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AminesऐमीनAmines

Class 12 Chemistry · Chapter 9 · UP Boardकक्षा 12 रसायन विज्ञान · अध्याय 9 · यूपी बोर्डClass 12 Chemistry · Chapter 9 · UP Board

Built by analysing many years of real UP Board papers, and updated after every board exam. Beginner or topper, it is for everyone.कई वर्षों के असली यूपी बोर्ड पेपरों के विश्लेषण से बना, हर बोर्ड परीक्षा के बाद अपडेट। शुरुआत करने वाले हों या टॉपर, सबके लिए।Kai saalon ke asli UP Board papers ko analyse karke bana, har board exam ke baad update. Beginner ho ya topper, sabke liye.

📊 Based on 7 years (2019–2026) of UP Board papers, current syllabus: 40 sets readवर्तमान सिलेबस के 7 वर्षों (2019–2026) के यूपी बोर्ड पेपरों पर आधारित: 40 सेट पढ़े गएCurrent syllabus ke 7 saal (2019–2026) ke UP Board papers par based: 40 sets padhe (2019, 2020, 2022, 2023, 2024, 2025, 2026)

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Ranked by how many years each topic came in the paper. Tap a topic to jump to its notes.हर टॉपिक कितने वर्ष पेपर में आया, उसी क्रम में। टॉपिक पर टैप करें, नोट्स पर पहुँचें।Har topic kitne saal paper mein aaya, usi order mein. Topic par tap kijiye, notes par pahunchiye.

1Carbylamine (isocyanide) reaction — test for 1° aminesकार्बिलऐमीन (आइसोसायनाइड) अभिक्रिया — 1° ऐमीन का परीक्षणCarbylamine (isocyanide) reaction — 1° amines ka test🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 3, 4, 5अंक: 1, 3, 4, 5Marks: 1, 3, 4, 52Hinsberg test and nitrous acid — distinguishing 1°, 2°, 3° aminesहिन्सबर्ग परीक्षण तथा नाइट्रस अम्ल — 1°, 2°, 3° ऐमीनों में विभेदHinsberg test aur nitrous acid — 1°, 2°, 3° amines mein farq🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 3, 4, 5अंक: 1, 3, 4, 5Marks: 1, 3, 4, 53Basic character of amines; pKb orderऐमीनों का क्षारीय गुण; pKb क्रमAmines ka basic character; pKb order🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 2, 3, 4, 5अंक: 1, 2, 3, 4, 5Marks: 1, 2, 3, 4, 5 · + in 1 model paper(s)+ 1 मॉडल पेपर में+ 1 model paper mein4Hoffmann bromamide degradationहॉफ़मान ब्रोमैमाइड निम्नीकरणHoffmann bromamide degradation🔥 Asked in 6 of 7 years🔥 7 में से 6 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 6/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 3, 4, 5अंक: 1, 3, 4, 5Marks: 1, 3, 4, 5 · + in 1 model paper(s)+ 1 मॉडल पेपर में+ 1 model paper mein5Preparation of amines (reduction of nitro compounds, nitriles, amides)ऐमीनों का विरचन (नाइट्रो यौगिकों, नाइट्राइलों, ऐमाइडों का अपचयन)Amines ki preparation (nitro compounds, nitriles, amides ka reduction)🔥 Asked in 6 of 7 years🔥 7 में से 6 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 6/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 2, 3, 5अंक: 1, 2, 3, 5Marks: 1, 2, 3, 5 · + in 1 model paper(s)+ 1 मॉडल पेपर में+ 1 model paper mein6Diazonium salts: preparation (diazotisation) and stabilityडाइऐज़ोनियम लवण: विरचन (डाइऐज़ोटीकरण) तथा स्थायित्वDiazonium salts: preparation (diazotisation) aur stability🔥 Asked in 5 of 7 years🔥 7 में से 5 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 5/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 3, 4, 5अंक: 3, 4, 5Marks: 3, 4, 5 · + in 1 model paper(s)+ 1 मॉडल पेपर में+ 1 model paper mein
Show all 13 topicsसभी 13 टॉपिक देखेंSaare 13 topics dekhiye
7Electrophilic substitution of aniline (bromination, nitration, sulphonation)ऐनिलीन का इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (ब्रोमीनन, नाइट्रोकरण, सल्फोनीकरण)Aniline ka electrophilic substitution (bromination, nitration, sulphonation)🔥 Asked in 5 of 7 years🔥 7 में से 5 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 5/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 2, 3, 5अंक: 1, 2, 3, 5Marks: 1, 2, 3, 58Reactions of diazonium salts: Sandmeyer, Gattermann, replacement by I, F, H, OH, NO₂डाइऐज़ोनियम लवणों की अभिक्रियाएँ: सैन्डमायर, गाटरमान, I, F, H, OH, NO₂ द्वारा प्रतिस्थापनDiazonium salts ki reactions: Sandmeyer, Gattermann, I, F, H, OH, NO₂ se replacement🔥 Asked in 5 of 7 years🔥 7 में से 5 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 5/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 3, 4, 5अंक: 3, 4, 5Marks: 3, 4, 59Classification, nomenclature and structure of aminesऐमीनों का वर्गीकरण, नामपद्धति तथा संरचनाAmines ka classification, naming aur structure🔥 Asked in 5 of 7 years🔥 7 में से 5 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 5/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 2, 3, 4अंक: 1, 2, 3, 4Marks: 1, 2, 3, 410Gabriel phthalimide synthesisगैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषणGabriel phthalimide synthesisAsked in 4 of 7 years7 में से 4 वर्ष पूछा गयाAaya hai 4/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 3, 5अंक: 1, 3, 5Marks: 1, 3, 5 · + in 1 model paper(s)+ 1 मॉडल पेपर में+ 1 model paper mein11Ammonolysis and alkylation (amines with alkyl halides)अमोनी-अपघटन तथा ऐल्किलन (ऐमीन + ऐल्किल हैलाइड)Ammonolysis aur alkylation (amines + alkyl halides)Asked in 3 of 7 years7 में से 3 वर्ष पूछा गयाAaya hai 3/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 3, 5अंक: 3, 5Marks: 3, 512Coupling reactions — azo dyesयुग्मन अभिक्रियाएँ — ऐज़ो रंजकCoupling reactions — azo dyesAsked in 2 of 7 years7 में से 2 वर्ष पूछा गयाAaya hai 2/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 1, 5अंक: 1, 5Marks: 1, 513Acylation and benzoylation of aminesऐमीनों का ऐसिलन तथा बेन्ज़ॉयलनAmines ka acylation aur benzoylationAsked in 1 of 7 years7 में से 1 वर्ष पूछा गयाAaya hai 1/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
Marks: 5अंक: 5Marks: 5
🟢 PASSपासPASS

Haven't studied anything? Read just this much and you will pass.कुछ नहीं पढ़ा? बस इतना पढ़ लीजिए, पास हो जाएँगे।Kuch nahi padha? Bas itna padh lijiye, pass ho jayenge.

👉 Read this firstसबसे पहले यह पढ़ेंSabse pehle yeh padhiye

Start with the tests: carbylamine (only 1° amines) and Hinsberg (1° vs 2° vs 3°) — they come every year. Then Hoffmann bromamide and Gabriel synthesis, basicity order (why aniline is weak), and the diazonium salt: how it is made at 273–278 K and what it turns into (Sandmeyer, phenol, coupling).परीक्षणों से शुरू कीजिए: कार्बिलऐमीन (केवल 1° ऐमीन) तथा हिन्सबर्ग (1° बनाम 2° बनाम 3°) — ये हर वर्ष आते हैं। फिर हॉफ़मान ब्रोमैमाइड तथा गैब्रिएल संश्लेषण, क्षारकता क्रम (ऐनिलीन दुर्बल क्यों), तथा डाइऐज़ोनियम लवण: 273–278 K पर कैसे बनता है और किसमें बदलता है (सैन्डमायर, फीनॉल, युग्मन)।Tests se shuru kijiye: carbylamine (sirf 1° amines) aur Hinsberg (1° vs 2° vs 3°) — yeh har saal aate hain. Phir Hoffmann bromamide aur Gabriel synthesis, basicity order (aniline weak kyon), aur diazonium salt: 273–278 K par kaise banta hai aur kis-kis mein badalta hai (Sandmeyer, phenol, coupling).

🏅 Pass-guarantee minimumपास होने के लिए न्यूनतमPass hone ke liye minimum

  • Carbylamine: RNH₂ + CHCl₃ + 3KOH(alc) → RNC (foul smell) — only 1° amines.
  • Hinsberg: C₆H₅SO₂Cl; 1° product dissolves in KOH, 2° does not, 3° no reaction.
  • Hoffmann: RCONH₂ + Br₂ + 4NaOH → RNH₂ (one C less).
  • Gabriel: phthalimide → K salt → + RX → hydrolysis → pure 1° aliphatic amine.
  • Basicity: aliphatic amines > NH₃ > aniline (lone pair in resonance).
  • Aniline from nitrobenzene: Sn/HCl or Fe/HCl.
  • Diazotisation: aniline + NaNO₂ + HCl, 273–278 K → C₆H₅N₂⁺Cl⁻; + CuCl/HCl → chlorobenzene; + warm water → phenol.
  • कार्बिलऐमीन: RNH₂ + CHCl₃ + 3KOH(ऐल्कोहॉली) → RNC (अप्रिय गंध) — केवल 1° ऐमीन।
  • हिन्सबर्ग: C₆H₅SO₂Cl; 1° उत्पाद KOH में घुलता, 2° नहीं, 3° अभिक्रिया नहीं।
  • हॉफ़मान: RCONH₂ + Br₂ + 4NaOH → RNH₂ (एक C कम)।
  • गैब्रिएल: थैलिमाइड → K लवण → + RX → जल-अपघटन → शुद्ध 1° ऐलिफ़ैटिक ऐमीन।
  • क्षारकता: ऐलिफ़ैटिक ऐमीन > NH₃ > ऐनिलीन (एकाकी युग्म अनुनाद में)।
  • नाइट्रोबेन्ज़ीन से ऐनिलीन: Sn/HCl या Fe/HCl।
  • डाइऐज़ोटीकरण: ऐनिलीन + NaNO₂ + HCl, 273–278 K → C₆H₅N₂⁺Cl⁻; + CuCl/HCl → क्लोरोबेन्ज़ीन; + गर्म जल → फीनॉल।
  • Carbylamine: RNH₂ + CHCl₃ + 3KOH(alc) → RNC (gandi smell) — sirf 1° amines.
  • Hinsberg: C₆H₅SO₂Cl; 1° product KOH mein ghulta, 2° nahi, 3° reaction nahi.
  • Hoffmann: RCONH₂ + Br₂ + 4NaOH → RNH₂ (ek C kam).
  • Gabriel: phthalimide → K salt → + RX → hydrolysis → pure 1° aliphatic amine.
  • Basicity: aliphatic amines > NH₃ > aniline (lone pair resonance mein).
  • Nitrobenzene se aniline: Sn/HCl ya Fe/HCl.
  • Diazotisation: aniline + NaNO₂ + HCl, 273–278 K → C₆H₅N₂⁺Cl⁻; + CuCl/HCl → chlorobenzene; + garam paani → phenol.

🎯 1-mark facts that keep comingबार-बार आने वाले 1 अंक के तथ्यBaar baar aane wale 1 mark facts

  • Hinsberg's reagent = benzenesulphonyl chloride.
  • Carbylamine test is given only by 1° amines.
  • Aniline + CHCl₃ + KOH → phenyl isocyanide.
  • Amide → amine reagent: Br₂/KOH (Hoffmann).
  • Bromine water + aniline → 2,4,6-tribromoaniline (white ppt).
  • pKb of aniline 9.38; of NH₃ 4.75.
  • Benzylamine is more basic than aniline.
  • Diazotisation temperature: 273–278 K.
  • Diazonium + phenol (alkaline) → p-hydroxyazobenzene (orange dye).
  • Gabriel synthesis cannot make aniline.
  • हिन्सबर्ग अभिकर्मक = बेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड।
  • कार्बिलऐमीन परीक्षण केवल 1° ऐमीन देते हैं।
  • ऐनिलीन + CHCl₃ + KOH → फ़ेनिल आइसोसायनाइड।
  • ऐमाइड → ऐमीन अभिकर्मक: Br₂/KOH (हॉफ़मान)।
  • ब्रोमीन जल + ऐनिलीन → 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन (श्वेत अवक्षेप)।
  • ऐनिलीन का pKb 9.38; NH₃ का 4.75।
  • बेन्ज़िलऐमीन ऐनिलीन से अधिक क्षारीय।
  • डाइऐज़ोटीकरण ताप: 273–278 K।
  • डाइऐज़ोनियम + फीनॉल (क्षारीय) → p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन (नारंगी रंजक)।
  • गैब्रिएल संश्लेषण से ऐनिलीन नहीं बनती।
  • Hinsberg's reagent = benzenesulphonyl chloride.
  • Carbylamine test sirf 1° amines dete hain.
  • Aniline + CHCl₃ + KOH → phenyl isocyanide.
  • Amide → amine reagent: Br₂/KOH (Hoffmann).
  • Bromine water + aniline → 2,4,6-tribromoaniline (safed ppt).
  • Aniline ka pKb 9.38; NH₃ ka 4.75.
  • Benzylamine aniline se zyada basic.
  • Diazotisation temperature: 273–278 K.
  • Diazonium + phenol (alkaline) → p-hydroxyazobenzene (orange dye).
  • Gabriel synthesis se aniline nahi banti.
🟡 SCOREस्कोरSCORE

The questions that come every year, with model answers. Most asked first.हर साल आने वाले प्रश्न, आदर्श उत्तरों के साथ। सबसे ज़्यादा पूछे गए पहले।Har saal aane wale sawaal, model answers ke saath. Sabse zyada aaye pehle.

Carbylamine (isocyanide) reaction — test for 1° aminesकार्बिलऐमीन (आइसोसायनाइड) अभिक्रिया — 1° ऐमीन का परीक्षणCarbylamine (isocyanide) reaction — 1° amines ka test

🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
  • Aliphatic and aromatic PRIMARY amines heated with chloroform and ethanolic KOH give isocyanides (carbylamines), which have a very foul smell.
  • Secondary and tertiary amines do not give this reaction — so it is a test for 1° amines.
  • Aniline + CHCl₃ + alc. KOH → phenyl isocyanide (C₆H₅NC).
  • MCQ: CH₃–NH–CH₃ (a 2° amine) does NOT give the carbylamine test.
  • ऐलिफ़ैटिक तथा ऐरोमैटिक प्राथमिक ऐमीन क्लोरोफ़ॉर्म तथा एथेनॉली KOH के साथ गर्म करने पर आइसोसायनाइड (कार्बिलऐमीन) देते हैं, जिनकी गंध अत्यंत अप्रिय होती है।
  • द्वितीयक तथा तृतीयक ऐमीन यह अभिक्रिया नहीं देते — अतः यह 1° ऐमीन का परीक्षण है।
  • ऐनिलीन + CHCl₃ + ऐल्कोहॉली KOH → फ़ेनिल आइसोसायनाइड (C₆H₅NC)।
  • MCQ: CH₃–NH–CH₃ (2° ऐमीन) कार्बिलऐमीन परीक्षण नहीं देता।
  • Aliphatic aur aromatic PRIMARY amines chloroform aur ethanolic KOH ke saath garam karne par isocyanide (carbylamine) dete hain, jinki smell bahut gandi hoti hai.
  • Secondary aur tertiary amines yeh reaction nahi dete — isliye yeh 1° amines ka test hai.
  • Aniline + CHCl₃ + alc. KOH → phenyl isocyanide (C₆H₅NC).
  • MCQ: CH₃–NH–CH₃ (2° amine) carbylamine test NAHI deta.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
R–NH₂ + CHCl₃ + 3KOH(alc) —Δ→ R–NC + 3KCl + 3H₂O
C₆H₅NH₂ + CHCl₃ + 3KOH(alc) —Δ→ C₆H₅NC + 3KCl + 3H₂O
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 2 marks2 अंक2 marks

Write a short note on the carbylamine reaction.कार्बिलऐमीन अभिक्रिया पर टिप्पणी लिखिए।Carbylamine reaction par short note likhiye.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Primary amine + chloroform + alcoholic KOH, on heating → isocyanide (foul smell).
  • C₂H₅NH₂ + CHCl₃ + 3KOH → C₂H₅NC + 3KCl + 3H₂O.
  • 2° and 3° amines do not respond; used to detect 1° amines.
  • प्राथमिक ऐमीन + क्लोरोफ़ॉर्म + ऐल्कोहॉली KOH, गर्म करने पर → आइसोसायनाइड (अप्रिय गंध)।
  • C₂H₅NH₂ + CHCl₃ + 3KOH → C₂H₅NC + 3KCl + 3H₂O।
  • 2° तथा 3° ऐमीन यह नहीं देते; 1° ऐमीन की पहचान में प्रयुक्त।
  • Primary amine + chloroform + alcoholic KOH, garam karne par → isocyanide (gandi smell).
  • C₂H₅NH₂ + CHCl₃ + 3KOH → C₂H₅NC + 3KCl + 3H₂O.
  • 2° aur 3° amines yeh nahi dete; 1° amines pehchanne mein use.

Hinsberg test and nitrous acid — distinguishing 1°, 2°, 3° aminesहिन्सबर्ग परीक्षण तथा नाइट्रस अम्ल — 1°, 2°, 3° ऐमीनों में विभेदHinsberg test aur nitrous acid — 1°, 2°, 3° amines mein farq

🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
  • Hinsberg's reagent = benzenesulphonyl chloride, C₆H₅SO₂Cl.
  • 1° amine → N-alkylbenzenesulphonamide; it has an acidic H on N, so it DISSOLVES in alkali (KOH/NaOH).
  • 2° amine → N,N-dialkylbenzenesulphonamide; no H on N, so it is INSOLUBLE in alkali.
  • 3° amine does not react with Hinsberg's reagent.
  • Nitrous acid (NaNO₂ + HCl): 1° aliphatic amine → unstable diazonium salt → alcohol + N₂ gas (quantitative N₂ — used to estimate amino acids and proteins); 1° aromatic amine at 273–278 K → stable diazonium salt.
  • हिन्सबर्ग अभिकर्मक = बेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड, C₆H₅SO₂Cl।
  • 1° ऐमीन → N-ऐल्किलबेन्ज़ीनसल्फ़ोनैमाइड; इसके N पर अम्लीय H है, अतः यह क्षार (KOH/NaOH) में घुल जाता है।
  • 2° ऐमीन → N,N-डाइऐल्किलबेन्ज़ीनसल्फ़ोनैमाइड; N पर H नहीं, अतः क्षार में अविलेय।
  • 3° ऐमीन हिन्सबर्ग अभिकर्मक से अभिक्रिया नहीं करता।
  • नाइट्रस अम्ल (NaNO₂ + HCl): 1° ऐलिफ़ैटिक ऐमीन → अस्थायी डाइऐज़ोनियम लवण → ऐल्कोहॉल + N₂ गैस (मात्रात्मक N₂ — ऐमीनो अम्ल व प्रोटीन के आकलन में); 1° ऐरोमैटिक ऐमीन 273–278 K पर → स्थायी डाइऐज़ोनियम लवण।
  • Hinsberg's reagent = benzenesulphonyl chloride, C₆H₅SO₂Cl.
  • 1° amine → N-alkylbenzenesulphonamide; iske N par acidic H hai, isliye yeh alkali (KOH/NaOH) mein GHUL jaata hai.
  • 2° amine → N,N-dialkylbenzenesulphonamide; N par H nahi, isliye alkali mein NAHI ghulta.
  • 3° amine Hinsberg's reagent se react nahi karta.
  • Nitrous acid (NaNO₂ + HCl): 1° aliphatic amine → unstable diazonium salt → alcohol + N₂ gas (poori N₂ — amino acids aur proteins ki maatra naapne mein); 1° aromatic amine 273–278 K par → stable diazonium salt.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₆H₅SO₂Cl + H–NH–C₂H₅ → C₆H₅SO₂–NH–C₂H₅ (soluble in KOH) + HCl
C₆H₅SO₂Cl + H–N(C₂H₅)₂ → C₆H₅SO₂–N(C₂H₅)₂ (insoluble in KOH) + HCl
RNH₂ + HNO₂ —(NaNO₂ + HCl)→ [RN₂⁺Cl⁻] —H₂O→ ROH + N₂↑ + HCl
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

How will you distinguish 1°, 2° and 3° amines by Hinsberg's test?हिन्सबर्ग परीक्षण द्वारा 1°, 2° तथा 3° ऐमीनों में विभेद कैसे करेंगे?Hinsberg test se 1°, 2° aur 3° amines mein farq kaise karenge?

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Shake the amine with benzenesulphonyl chloride (Hinsberg's reagent) and then add KOH.
  • 1°: sulphonamide forms and dissolves in KOH (acidic N–H).
  • 2°: sulphonamide forms but does not dissolve in KOH (no N–H).
  • 3°: no reaction.
  • ऐमीन को बेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड (हिन्सबर्ग अभिकर्मक) के साथ हिलाइए, फिर KOH मिलाइए।
  • 1°: सल्फ़ोनैमाइड बनता है तथा KOH में घुल जाता है (अम्लीय N–H)।
  • 2°: सल्फ़ोनैमाइड बनता है परंतु KOH में नहीं घुलता (N–H नहीं)।
  • 3°: कोई अभिक्रिया नहीं।
  • Amine ko benzenesulphonyl chloride (Hinsberg's reagent) ke saath hilaiye, phir KOH daaliye.
  • 1°: sulphonamide banta hai aur KOH mein ghul jaata hai (acidic N–H).
  • 2°: sulphonamide banta hai par KOH mein nahi ghulta (N–H nahi).
  • 3°: koi reaction nahi.

Basic character of amines; pKb orderऐमीनों का क्षारीय गुण; pKb क्रमAmines ka basic character; pKb order

🔥 Asked in 7 of 7 years🔥 7 में से 7 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 7/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
Came every yearहर वर्ष आयाHar saal aaya: 2019202020222023202420252026
  • Amines are bases because of the lone pair on N. Smaller pKb = stronger base. NH₃ pKb 4.75.
  • Aliphatic amines (pKb about 3–4.22) are stronger than NH₃ (+I effect of alkyl groups). In water the order also depends on solvation (H-bonding of the ammonium ion) and steric hindrance:
  • Methyl series: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃. Ethyl series: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃.
  • Aniline (pKb 9.38) is much weaker than NH₃: the N lone pair is delocalised into the ring by resonance; the anilinium ion has fewer resonance structures.
  • Benzylamine (pKb 4.70) is much more basic than aniline (lone pair not in resonance with the ring).
  • On aniline: electron-releasing groups (–CH₃, –OCH₃) increase basicity, electron-withdrawing (–NO₂) decrease it: p-toluidine > aniline > p-nitroaniline. Acetanilide (an amide) is hardly basic.
  • Ethylamine is soluble in water (H-bonds with water); aniline is only slightly soluble (large hydrophobic phenyl group).
  • N पर एकाकी युग्म के कारण ऐमीन क्षारक हैं। कम pKb = प्रबल क्षारक। NH₃ का pKb 4.75।
  • ऐलिफ़ैटिक ऐमीन (pKb लगभग 3–4.22) NH₃ से प्रबल (ऐल्किल समूहों का +I प्रभाव)। जल में क्रम विलायकन (ऐमोनियम आयन का H-आबंधन) तथा त्रिविम बाधा पर भी निर्भर:
  • मेथिल श्रेणी: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃। एथिल श्रेणी: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃।
  • ऐनिलीन (pKb 9.38) NH₃ से बहुत दुर्बल: N का एकाकी युग्म अनुनाद द्वारा वलय में विस्थानीकृत; ऐनिलीनियम आयन की कम अनुनादी संरचनाएँ।
  • बेन्ज़िलऐमीन (pKb 4.70) ऐनिलीन से बहुत अधिक क्षारीय (एकाकी युग्म वलय से अनुनाद में नहीं)।
  • ऐनिलीन पर: इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (–CH₃, –OCH₃) क्षारकता बढ़ाते, इलेक्ट्रॉन-आकर्षी (–NO₂) घटाते हैं: p-टॉलुइडीन > ऐनिलीन > p-नाइट्रोऐनिलीन। ऐसीटैनिलाइड (ऐमाइड) लगभग क्षारीय नहीं।
  • एथिलऐमीन जल में विलेय (जल से H-आबंध); ऐनिलीन अल्प विलेय (बड़ा जलविरागी फ़ेनिल समूह)।
  • N par lone pair ki wajah se amines base hain. Kam pKb = strong base. NH₃ ka pKb 4.75.
  • Aliphatic amines (pKb lagbhag 3–4.22) NH₃ se strong (alkyl groups ka +I effect). Paani mein order solvation (ammonium ion ki H-bonding) aur steric hindrance par bhi depend:
  • Methyl series: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃. Ethyl series: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃.
  • Aniline (pKb 9.38) NH₃ se bahut weak: N ka lone pair resonance se ring mein phail jaata hai; anilinium ion ke kam resonance structures.
  • Benzylamine (pKb 4.70) aniline se bahut zyada basic (lone pair ring se resonance mein nahi).
  • Aniline par: electron-releasing groups (–CH₃, –OCH₃) basicity badhate, electron-withdrawing (–NO₂) ghatate hain: p-toluidine > aniline > p-nitroaniline. Acetanilide (amide) lagbhag basic nahi.
  • Ethylamine paani mein ghulta hai (paani se H-bond); aniline thoda hi ghulta hai (bada hydrophobic phenyl group).
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
pKb: (C₂H₅)₂NH 3.00; (C₂H₅)₃N 3.25; (CH₃)₂NH 3.27; C₂H₅NH₂ 3.29; CH₃NH₂ 3.38; (CH₃)₃N 4.22; C₆H₅CH₂NH₂ 4.70; NH₃ 4.75; C₆H₅NH₂ 9.38
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

Arrange in increasing order of basic strength and explain: aniline, ethanamine, ammonia, N-ethylethanamine.क्षारकीय सामर्थ्य के बढ़ते क्रम में लिखिए तथा समझाइए: ऐनिलीन, एथेनैमीन, अमोनिया, N-एथिलएथेनैमीन।Basic strength ke badhte order mein likhiye aur samjhaiye: aniline, ethanamine, ammonia, N-ethylethanamine.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Order: C₆H₅NH₂ < NH₃ < C₂H₅NH₂ < (C₂H₅)₂NH.
  • Alkyl groups push electrons to N (+I) → lone pair more available; two ethyl groups more than one (solvation and sterics still allow 2° to be highest).
  • In aniline the lone pair is delocalised over the benzene ring → least available → weakest base.
  • क्रम: C₆H₅NH₂ < NH₃ < C₂H₅NH₂ < (C₂H₅)₂NH।
  • ऐल्किल समूह N पर इलेक्ट्रॉन धकेलते हैं (+I) → एकाकी युग्म अधिक उपलब्ध; दो एथिल समूह एक से अधिक (विलायकन व त्रिविम प्रभाव के बाद भी 2° सबसे प्रबल)।
  • ऐनिलीन में एकाकी युग्म बेन्ज़ीन वलय पर विस्थानीकृत → सबसे कम उपलब्ध → सबसे दुर्बल क्षारक।
  • Order: C₆H₅NH₂ < NH₃ < C₂H₅NH₂ < (C₂H₅)₂NH.
  • Alkyl groups N par electron dhakelte hain (+I) → lone pair zyada available; do ethyl groups ek se zyada (solvation aur steric ke baad bhi 2° sabse strong).
  • Aniline mein lone pair benzene ring par phail jaata hai → sabse kam available → sabse weak base.

Hoffmann bromamide degradationहॉफ़मान ब्रोमैमाइड निम्नीकरणHoffmann bromamide degradation

🔥 Asked in 6 of 7 years🔥 7 में से 6 वर्ष पूछा गया🔥 Aaya hai 6/7 saal🔴 Very importantबहुत महत्वपूर्णBahut important
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  • An amide heated with bromine and aqueous/ethanolic NaOH (or KOH) gives a primary amine with ONE CARBON LESS than the amide.
  • The alkyl/aryl group migrates from the carbonyl carbon to nitrogen during the reaction.
  • Acetamide → methanamine; benzamide → aniline.
  • MCQ: reagent to make an amine from an amide = Br₂/KOH. Used for 'descent of series'.
  • ऐमाइड को ब्रोमीन तथा जलीय/एथेनॉली NaOH (या KOH) के साथ गर्म करने पर ऐमाइड से एक कार्बन कम वाला प्राथमिक ऐमीन बनता है।
  • अभिक्रिया में ऐल्किल/ऐरिल समूह कार्बोनिल कार्बन से नाइट्रोजन पर अभिगमन करता है।
  • ऐसीटैमाइड → मेथेनैमीन; बेन्ज़ैमाइड → ऐनिलीन।
  • MCQ: ऐमाइड से ऐमीन बनाने का अभिकर्मक = Br₂/KOH। श्रेणी में अवरोहण के लिए।
  • Amide ko bromine aur aqueous/ethanolic NaOH (ya KOH) ke saath garam karne par amide se EK CARBON KAM wala primary amine banta hai.
  • Reaction mein alkyl/aryl group carbonyl carbon se nitrogen par chala jaata hai (migration).
  • Acetamide → methanamine; benzamide → aniline.
  • MCQ: amide se amine banane ka reagent = Br₂/KOH. Series mein neeche jaane (descent) ke liye.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
R–CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O
CH₃CONH₂ + Br₂ + 4KOH → CH₃NH₂ + K₂CO₃ + 2KBr + 2H₂O
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

An aromatic compound A on heating with aqueous ammonia gives B, which on heating with Br₂ and KOH gives C (C₆H₇N). Identify A, B and C.एक ऐरोमैटिक यौगिक A जलीय अमोनिया के साथ गर्म करने पर B देता है, जो Br₂ तथा KOH के साथ गर्म करने पर C (C₆H₇N) देता है। A, B, C पहचानिए।Ek aromatic compound A aqueous ammonia ke saath garam karne par B deta hai, jo Br₂ aur KOH ke saath garam karne par C (C₆H₇N) deta hai. A, B, C pehchaniye.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • C₆H₇N = C₆H₅NH₂ → C is aniline.
  • Br₂/KOH on an amide (Hoffmann) → B is benzamide, C₆H₅CONH₂.
  • Acid + NH₃, heat → amide → A is benzoic acid, C₆H₅COOH.
  • C₆H₅COOH + NH₃ → C₆H₅COONH₄ —Δ→ C₆H₅CONH₂ —Br₂/KOH→ C₆H₅NH₂.
  • C₆H₇N = C₆H₅NH₂ → C ऐनिलीन है।
  • ऐमाइड पर Br₂/KOH (हॉफ़मान) → B बेन्ज़ैमाइड, C₆H₅CONH₂।
  • अम्ल + NH₃, गर्म → ऐमाइड → A बेन्ज़ोइक अम्ल, C₆H₅COOH।
  • C₆H₅COOH + NH₃ → C₆H₅COONH₄ —Δ→ C₆H₅CONH₂ —Br₂/KOH→ C₆H₅NH₂।
  • C₆H₇N = C₆H₅NH₂ → C aniline hai.
  • Amide par Br₂/KOH (Hoffmann) → B benzamide, C₆H₅CONH₂.
  • Acid + NH₃, garam → amide → A benzoic acid, C₆H₅COOH.
  • C₆H₅COOH + NH₃ → C₆H₅COONH₄ —Δ→ C₆H₅CONH₂ —Br₂/KOH→ C₆H₅NH₂.

Preparation of amines (reduction of nitro compounds, nitriles, amides)ऐमीनों का विरचन (नाइट्रो यौगिकों, नाइट्राइलों, ऐमाइडों का अपचयन)Amines ki preparation (nitro compounds, nitriles, amides ka reduction)

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Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • Reduction of nitro compounds: H₂ with finely divided Ni, Pd or Pt; or metal + acid (Sn/HCl or Fe/HCl). Nitrobenzene → aniline.
  • Fe scrap + HCl is preferred: the FeCl₂ formed is hydrolysed and gives back HCl, so only a little acid is needed.
  • Reduction of nitriles (LiAlH₄ or H₂/Ni, or Na/C₂H₅OH) → 1° amine with ONE MORE carbon (ascent of series).
  • Reduction of amides with LiAlH₄ → amine with the same number of carbons.
  • Ammonolysis of alkyl halides and Gabriel synthesis — see their own blocks. Hoffmann bromamide gives one carbon less.
  • नाइट्रो यौगिकों का अपचयन: बारीक Ni, Pd या Pt के साथ H₂; या धातु + अम्ल (Sn/HCl या Fe/HCl)। नाइट्रोबेन्ज़ीन → ऐनिलीन।
  • लोहे का छीलन + HCl श्रेष्ठ: बना FeCl₂ जल-अपघटित होकर HCl वापस देता है, अतः थोड़ा ही अम्ल चाहिए।
  • नाइट्राइलों का अपचयन (LiAlH₄ या H₂/Ni, या Na/C₂H₅OH) → एक कार्बन अधिक वाला 1° ऐमीन (श्रेणी आरोहण)।
  • LiAlH₄ से ऐमाइडों का अपचयन → समान कार्बन संख्या वाला ऐमीन।
  • ऐल्किल हैलाइडों का अमोनी-अपघटन तथा गैब्रिएल संश्लेषण — अलग खंड देखिए। हॉफ़मान ब्रोमैमाइड से एक कार्बन कम।
  • Nitro compounds ka reduction: baarik Ni, Pd ya Pt ke saath H₂; ya metal + acid (Sn/HCl ya Fe/HCl). Nitrobenzene → aniline.
  • Lohe ka scrap + HCl best: bana FeCl₂ hydrolyse hokar HCl wapas deta hai, isliye thoda hi acid chahiye.
  • Nitriles ka reduction (LiAlH₄ ya H₂/Ni, ya Na/C₂H₅OH) → EK carbon ZYADA wala 1° amine (ascent of series).
  • LiAlH₄ se amides ka reduction → same carbon wala amine.
  • Alkyl halides ka ammonolysis aur Gabriel synthesis — alag blocks dekhiye. Hoffmann bromamide se ek carbon kam.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₆H₅NO₂ + 6[H] —Sn/HCl or Fe/HCl→ C₆H₅NH₂ + 2H₂O
C₆H₅NO₂ + 3H₂ —Ni/Pd→ C₆H₅NH₂ + 2H₂O
R–C≡N —LiAlH₄ (or H₂/Ni)→ R–CH₂–NH₂
R–CONH₂ —(i) LiAlH₄ (ii) H₂O→ R–CH₂–NH₂
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 4 marks4 अंक4 marks

Write four methods (equations) for the preparation of aniline/amines.ऐनिलीन/ऐमीनों के विरचन की चार विधियाँ (समीकरण) लिखिए।Aniline/amines banane ke chaar tarike (equations) likhiye.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • C₆H₅NO₂ + 6[H] (Sn/HCl or Fe/HCl) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
  • C₆H₅NO₂ + 3H₂ (Ni) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
  • C₆H₅CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → C₆H₅NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O (Hoffmann).
  • RCN + 4[H] (LiAlH₄) → RCH₂NH₂; or Gabriel synthesis for aliphatic 1° amines.
  • C₆H₅NO₂ + 6[H] (Sn/HCl या Fe/HCl) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O।
  • C₆H₅NO₂ + 3H₂ (Ni) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O।
  • C₆H₅CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → C₆H₅NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O (हॉफ़मान)।
  • RCN + 4[H] (LiAlH₄) → RCH₂NH₂; या ऐलिफ़ैटिक 1° ऐमीन हेतु गैब्रिएल संश्लेषण।
  • C₆H₅NO₂ + 6[H] (Sn/HCl ya Fe/HCl) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
  • C₆H₅NO₂ + 3H₂ (Ni) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
  • C₆H₅CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → C₆H₅NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O (Hoffmann).
  • RCN + 4[H] (LiAlH₄) → RCH₂NH₂; ya aliphatic 1° amines ke liye Gabriel synthesis.

Diazonium salts: preparation (diazotisation) and stabilityडाइऐज़ोनियम लवण: विरचन (डाइऐज़ोटीकरण) तथा स्थायित्वDiazonium salts: preparation (diazotisation) aur stability

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Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • Diazotisation: aniline + NaNO₂ + HCl (nitrous acid formed in the flask) at 273–278 K → benzenediazonium chloride, C₆H₅N₂⁺Cl⁻.
  • Low temperature is essential: the salt is unstable and decomposes on warming; it is used at once, not stored.
  • Aromatic diazonium salts are more stable than aliphatic ones because the positive charge is spread over the benzene ring by resonance.
  • General formula ArN₂⁺X⁻; the –N₂⁺ group is called the diazonium group.
  • डाइऐज़ोटीकरण: ऐनिलीन + NaNO₂ + HCl (नाइट्रस अम्ल अभिक्रिया मिश्रण में बनता है), 273–278 K → बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड, C₆H₅N₂⁺Cl⁻।
  • निम्न ताप आवश्यक: लवण अस्थायी है तथा गर्म करने पर विघटित होता है; इसे तुरंत प्रयोग करते हैं, संग्रहित नहीं।
  • ऐरोमैटिक डाइऐज़ोनियम लवण ऐलिफ़ैटिक से अधिक स्थायी क्योंकि धन आवेश अनुनाद द्वारा बेन्ज़ीन वलय पर फैल जाता है।
  • सामान्य सूत्र ArN₂⁺X⁻; –N₂⁺ समूह को डाइऐज़ोनियम समूह कहते हैं।
  • Diazotisation: aniline + NaNO₂ + HCl (nitrous acid flask mein banta hai), 273–278 K → benzenediazonium chloride, C₆H₅N₂⁺Cl⁻.
  • Kam temperature zaroori: salt unstable hai aur garam karne par toot jaata hai; ise turant use karte hain, store nahi.
  • Aromatic diazonium salts aliphatic se zyada stable kyonki positive charge resonance se benzene ring par phail jaata hai.
  • General formula ArN₂⁺X⁻; –N₂⁺ group ko diazonium group kehte hain.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl
C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl —273–278 K→ C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 2 marks2 अंक2 marks

What is diazotisation? Why is it carried out at low temperature?डाइऐज़ोटीकरण क्या है? यह निम्न ताप पर क्यों किया जाता है?Diazotisation kya hai? Yeh kam temperature par kyon kiya jaata hai?

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Conversion of a 1° aromatic amine into its diazonium salt with nitrous acid (NaNO₂ + HCl) at 273–278 K.
  • C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O.
  • Diazonium salts decompose at higher temperature (giving phenol + N₂), so the cold is needed.
  • 1° ऐरोमैटिक ऐमीन को नाइट्रस अम्ल (NaNO₂ + HCl) द्वारा 273–278 K पर उसके डाइऐज़ोनियम लवण में बदलना।
  • C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O।
  • उच्च ताप पर डाइऐज़ोनियम लवण विघटित होते हैं (फीनॉल + N₂), अतः ठंडक आवश्यक।
  • 1° aromatic amine ko nitrous acid (NaNO₂ + HCl) se 273–278 K par diazonium salt mein badalna.
  • C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O.
  • Zyada temperature par diazonium salt toot jaate hain (phenol + N₂), isliye thanda zaroori.

Electrophilic substitution of aniline (bromination, nitration, sulphonation)ऐनिलीन का इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (ब्रोमीनन, नाइट्रोकरण, सल्फोनीकरण)Aniline ka electrophilic substitution (bromination, nitration, sulphonation)

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  • –NH₂ strongly activates the ring and is o/p-directing.
  • Bromine water at room temperature → 2,4,6-tribromoaniline, a white precipitate.
  • To get a monosubstituted product, first acetylate: aniline + (CH₃CO)₂O → acetanilide (–NHCOCH₃ is a milder activator); brominate → p-bromoacetanilide (major); hydrolyse → p-bromoaniline.
  • Direct nitration gives tarry oxidation products and also a lot of META product, because in strong acid aniline becomes the anilinium ion (–NH₃⁺, meta-directing). Protecting by acetylation gives p-nitroaniline as the main product.
  • Sulphonation: aniline + conc. H₂SO₄ → anilinium hydrogensulphate; heating at 453–473 K → sulphanilic acid (p-aminobenzenesulphonic acid), which exists as a zwitterion.
  • Aniline does not undergo Friedel–Crafts reaction: it forms a salt with AlCl₃ and the N becomes positive (deactivating).
  • –NH₂ वलय को प्रबल सक्रिय करता है तथा o/p-निर्देशक है।
  • कक्ष ताप पर ब्रोमीन जल → 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन, श्वेत अवक्षेप।
  • एकल प्रतिस्थापित उत्पाद हेतु पहले ऐसीटिलन: ऐनिलीन + (CH₃CO)₂O → ऐसीटैनिलाइड (–NHCOCH₃ मृदु सक्रियक); ब्रोमीनन → p-ब्रोमोऐसीटैनिलाइड (मुख्य); जल-अपघटन → p-ब्रोमोऐनिलीन।
  • सीधे नाइट्रोकरण से टार जैसे ऑक्सीकरण उत्पाद तथा काफ़ी मेटा उत्पाद बनते हैं, क्योंकि प्रबल अम्ल में ऐनिलीन ऐनिलीनियम आयन (–NH₃⁺, मेटा-निर्देशक) बनता है। ऐसीटिलन द्वारा सुरक्षा से मुख्य उत्पाद p-नाइट्रोऐनिलीन।
  • सल्फोनीकरण: ऐनिलीन + सांद्र H₂SO₄ → ऐनिलीनियम हाइड्रोजनसल्फ़ेट; 453–473 K पर गर्म करने पर → सल्फ़ैनिलिक अम्ल (p-ऐमीनोबेन्ज़ीनसल्फ़ोनिक अम्ल), जो उभयाविष्ट आयन के रूप में रहता है।
  • ऐनिलीन फ्रीडेल–क्राफ्ट्स अभिक्रिया नहीं देता: AlCl₃ से लवण बनाता है तथा N धनावेशित हो जाता है (निष्क्रियक)।
  • –NH₂ ring ko bahut active karta hai aur o/p-directing hai.
  • Room temperature par bromine water → 2,4,6-tribromoaniline, safed ppt.
  • Ek hi substitution chahiye to pehle acetylation: aniline + (CH₃CO)₂O → acetanilide (–NHCOCH₃ halka activator); bromination → p-bromoacetanilide (major); hydrolysis → p-bromoaniline.
  • Seedha nitration karne par tar jaise oxidation products aur kaafi META product bante hain, kyonki strong acid mein aniline anilinium ion (–NH₃⁺, meta-directing) ban jaata hai. Acetylation se protect karne par main product p-nitroaniline.
  • Sulphonation: aniline + conc. H₂SO₄ → anilinium hydrogensulphate; 453–473 K par garam karne par → sulphanilic acid (p-aminobenzenesulphonic acid), jo zwitterion ke roop mein rehta hai.
  • Aniline Friedel–Crafts reaction nahi deta: AlCl₃ se salt banata hai aur N positive ho jaata hai (deactivating).
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₆H₅NH₂ + 3Br₂(aq) → 2,4,6-Br₃C₆H₂NH₂↓ (white) + 3HBr
C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O —pyridine→ C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH
C₆H₅NHCOCH₃ —Br₂/CH₃COOH→ p-BrC₆H₄NHCOCH₃ —H₂O/H⁺ or OH⁻→ p-BrC₆H₄NH₂
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

What happens when aniline reacts with (i) bromine water (ii) acetic anhydride/pyridine (iii) NaNO₂ + HCl at 273–278 K?क्या होता है जब ऐनिलीन (i) ब्रोमीन जल (ii) ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड/पिरिडीन (iii) 273–278 K पर NaNO₂ + HCl से अभिक्रिया करता है?Kya hota hai jab aniline (i) bromine water (ii) acetic anhydride/pyridine (iii) 273–278 K par NaNO₂ + HCl se react karta hai?

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • (i) 2,4,6-tribromoaniline (white ppt).
  • (ii) Acetanilide (N-phenylethanamide) + acetic acid.
  • (iii) Benzenediazonium chloride, C₆H₅N₂⁺Cl⁻.
  • (i) 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन (श्वेत अवक्षेप)।
  • (ii) ऐसीटैनिलाइड (N-फ़ेनिलएथेनैमाइड) + ऐसीटिक अम्ल।
  • (iii) बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड, C₆H₅N₂⁺Cl⁻।
  • (i) 2,4,6-tribromoaniline (safed ppt).
  • (ii) Acetanilide (N-phenylethanamide) + acetic acid.
  • (iii) Benzenediazonium chloride, C₆H₅N₂⁺Cl⁻.

Reactions of diazonium salts: Sandmeyer, Gattermann, replacement by I, F, H, OH, NO₂डाइऐज़ोनियम लवणों की अभिक्रियाएँ: सैन्डमायर, गाटरमान, I, F, H, OH, NO₂ द्वारा प्रतिस्थापनDiazonium salts ki reactions: Sandmeyer, Gattermann, I, F, H, OH, NO₂ se replacement

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Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • N₂ is an excellent leaving group, so –N₂⁺ is replaced by many groups (nitrogen is lost).
  • Sandmeyer: CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN (benzonitrile).
  • Gattermann reaction: copper powder + HCl/HBr → ArCl/ArBr (Sandmeyer gives better yield).
  • KI → iodobenzene (no catalyst). HBF₄ → ArN₂⁺BF₄⁻, heat → fluorobenzene.
  • H₃PO₂ (hypophosphorous acid) or ethanol → benzene (reduction, –N₂⁺ replaced by H).
  • Warm water → phenol. ArN₂⁺BF₄⁻ + NaNO₂/Cu, heat → nitrobenzene.
  • Retaining N₂: coupling reactions give azo dyes (separate block).
  • N₂ उत्तम अवशिष्ट समूह है, अतः –N₂⁺ अनेक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित होता है (नाइट्रोजन निकलती है)।
  • सैन्डमायर: CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN (बेन्ज़ोनाइट्राइल)।
  • गाटरमान अभिक्रिया: कॉपर चूर्ण + HCl/HBr → ArCl/ArBr (सैन्डमायर की लब्धि बेहतर)।
  • KI → आयोडोबेन्ज़ीन (उत्प्रेरक नहीं)। HBF₄ → ArN₂⁺BF₄⁻, गर्म → फ्लुओरोबेन्ज़ीन।
  • H₃PO₂ (हाइपोफ़ॉस्फ़ोरस अम्ल) या एथेनॉल → बेन्ज़ीन (अपचयन, –N₂⁺ के स्थान पर H)।
  • गर्म जल → फीनॉल। ArN₂⁺BF₄⁻ + NaNO₂/Cu, गर्म → नाइट्रोबेन्ज़ीन।
  • N₂ बनाए रखकर: युग्मन अभिक्रियाएँ ऐज़ो रंजक देती हैं (अलग खंड)।
  • N₂ bahut achha leaving group hai, isliye –N₂⁺ kai groups se replace hota hai (nitrogen nikal jaati hai).
  • Sandmeyer: CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN (benzonitrile).
  • Gattermann reaction: copper powder + HCl/HBr → ArCl/ArBr (Sandmeyer ki yield behtar).
  • KI → iodobenzene (catalyst nahi). HBF₄ → ArN₂⁺BF₄⁻, garam → fluorobenzene.
  • H₃PO₂ (hypophosphorous acid) ya ethanol → benzene (reduction, –N₂⁺ ki jagah H).
  • Garam paani → phenol. ArN₂⁺BF₄⁻ + NaNO₂/Cu, garam → nitrobenzene.
  • N₂ bachaakar: coupling reactions azo dyes deti hain (alag block).
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
ArN₂⁺Cl⁻ —CuCl/HCl→ ArCl + N₂ ; —CuBr/HBr→ ArBr + N₂ ; —CuCN/KCN→ ArCN + N₂
ArN₂⁺Cl⁻ —Cu/HCl→ ArCl + N₂ + CuCl (Gattermann)
ArN₂⁺Cl⁻ + KI → ArI + KCl + N₂
ArN₂⁺Cl⁻ + H₃PO₂ + H₂O → ArH + N₂ + H₃PO₃ + HCl
ArN₂⁺Cl⁻ + H₂O —warm→ ArOH + N₂ + HCl
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 5 marks5 अंक5 marks

From benzenediazonium chloride, obtain: benzonitrile, bromobenzene, iodobenzene, benzene, phenol.बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड से प्राप्त कीजिए: बेन्ज़ोनाइट्राइल, ब्रोमोबेन्ज़ीन, आयोडोबेन्ज़ीन, बेन्ज़ीन, फीनॉल।Benzenediazonium chloride se banaiye: benzonitrile, bromobenzene, iodobenzene, benzene, phenol.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + CuCN/KCN → C₆H₅CN + N₂.
  • + CuBr/HBr → C₆H₅Br + N₂.
  • + KI → C₆H₅I + KCl + N₂.
  • + H₃PO₂/H₂O (or C₂H₅OH) → C₆H₆ + N₂.
  • + H₂O (warm) → C₆H₅OH + N₂ + HCl.
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + CuCN/KCN → C₆H₅CN + N₂।
  • + CuBr/HBr → C₆H₅Br + N₂।
  • + KI → C₆H₅I + KCl + N₂।
  • + H₃PO₂/H₂O (या C₂H₅OH) → C₆H₆ + N₂।
  • + H₂O (गर्म) → C₆H₅OH + N₂ + HCl।
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + CuCN/KCN → C₆H₅CN + N₂.
  • + CuBr/HBr → C₆H₅Br + N₂.
  • + KI → C₆H₅I + KCl + N₂.
  • + H₃PO₂/H₂O (ya C₂H₅OH) → C₆H₆ + N₂.
  • + H₂O (garam) → C₆H₅OH + N₂ + HCl.

Classification, nomenclature and structure of aminesऐमीनों का वर्गीकरण, नामपद्धति तथा संरचनाAmines ka classification, naming aur structure

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  • 1° amine RNH₂ (one H of NH₃ replaced), 2° R₂NH, 3° R₃N; quaternary ammonium salt R₄N⁺X⁻.
  • N in amines is sp³; the shape is pyramidal (lone pair at one corner). C–N–C angle in trimethylamine is 108°.
  • IUPAC: alkanamine (e.g. ethanamine); substituents on N get 'N-': CH₂=CHCH₂NHCH₃ = N-methylprop-2-en-1-amine; C₆H₅NH₂ = benzenamine (aniline accepted).
  • Primary amines of C₄H₁₁N: butan-1-amine, butan-2-amine, 2-methylpropan-1-amine, 2-methylpropan-2-amine → 4.
  • Boiling points: 1° > 2° > 3° of similar mass (3° have no N–H, so no intermolecular H-bonding). Amines boil lower than alcohols (N less electronegative than O).
  • 1° ऐमीन RNH₂ (NH₃ का एक H प्रतिस्थापित), 2° R₂NH, 3° R₃N; चतुष्क अमोनियम लवण R₄N⁺X⁻।
  • ऐमीनों में N, sp³ है; आकृति पिरामिडी (एक कोने पर एकाकी युग्म)। ट्राइमेथिलऐमीन में C–N–C कोण 108°।
  • IUPAC: ऐल्केनैमीन (जैसे एथेनैमीन); N पर प्रतिस्थापियों के लिए 'N-': CH₂=CHCH₂NHCH₃ = N-मेथिलप्रोप-2-ईन-1-ऐमीन; C₆H₅NH₂ = बेन्ज़ीनैमीन (ऐनिलीन मान्य)।
  • C₄H₁₁N के प्राथमिक ऐमीन: ब्यूटेन-1-ऐमीन, ब्यूटेन-2-ऐमीन, 2-मेथिलप्रोपेन-1-ऐमीन, 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऐमीन → 4।
  • क्वथनांक: समान द्रव्यमान पर 1° > 2° > 3° (3° में N–H नहीं, अतः अंतराअणुक H-आबंध नहीं)। ऐमीन ऐल्कोहॉल से कम ताप पर उबलते हैं (N, O से कम विद्युतऋणी)।
  • 1° amine RNH₂ (NH₃ ka ek H replace), 2° R₂NH, 3° R₃N; quaternary ammonium salt R₄N⁺X⁻.
  • Amines mein N sp³ hai; shape pyramidal (ek kone par lone pair). Trimethylamine mein C–N–C angle 108°.
  • IUPAC: alkanamine (jaise ethanamine); N par substituents ke liye 'N-': CH₂=CHCH₂NHCH₃ = N-methylprop-2-en-1-amine; C₆H₅NH₂ = benzenamine (aniline maanya).
  • C₄H₁₁N ke primary amines: butan-1-amine, butan-2-amine, 2-methylpropan-1-amine, 2-methylpropan-2-amine → 4.
  • Boiling point: same mass par 1° > 2° > 3° (3° mein N–H nahi, isliye intermolecular H-bond nahi). Amines alcohols se kam temperature par ubalte hain (N, O se kam electronegative).
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 2 marks2 अंक2 marks

Give reason: ethylamine is soluble in water whereas aniline is not.कारण दीजिए: एथिलऐमीन जल में विलेय है जबकि ऐनिलीन नहीं।Kaaran dijiye: ethylamine paani mein ghulta hai par aniline nahi.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Ethylamine forms H-bonds with water molecules (N–H···O and O–H···N), so it dissolves.
  • In aniline the large hydrophobic phenyl group outweighs the H-bonding of –NH₂, so solubility is very low.
  • एथिलऐमीन जल अणुओं से H-आबंध बनाता है (N–H···O तथा O–H···N), अतः घुल जाता है।
  • ऐनिलीन में बड़ा जलविरागी फ़ेनिल समूह –NH₂ के H-आबंधन पर भारी पड़ता है, अतः विलेयता बहुत कम।
  • Ethylamine paani ke molecules se H-bond banata hai (N–H···O aur O–H···N), isliye ghul jaata hai.
  • Aniline mein bada hydrophobic phenyl group –NH₂ ki H-bonding par bhaari padta hai, isliye solubility bahut kam.

Gabriel phthalimide synthesisगैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषणGabriel phthalimide synthesis

Asked in 4 of 7 years7 में से 4 वर्ष पूछा गयाAaya hai 4/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • Used to prepare pure ALIPHATIC primary amines from alkyl halides without changing the number of carbon atoms.
  • Phthalimide + ethanolic KOH → potassium phthalimide; + R–X → N-alkylphthalimide; alkaline hydrolysis (aq. NaOH) → R–NH₂ + sodium phthalate.
  • No 2° or 3° amine forms (unlike ammonolysis).
  • Aromatic 1° amines (aniline) cannot be made this way: aryl halides do not undergo nucleophilic substitution with the phthalimide anion.
  • MCQ: best method for 1° amine from alkyl halide without changing carbon count = Gabriel synthesis.
  • ऐल्किल हैलाइडों से कार्बन संख्या बदले बिना शुद्ध ऐलिफ़ैटिक प्राथमिक ऐमीन बनाने में प्रयुक्त।
  • थैलिमाइड + एथेनॉली KOH → पोटैशियम थैलिमाइड; + R–X → N-ऐल्किलथैलिमाइड; क्षारीय जल-अपघटन (जलीय NaOH) → R–NH₂ + सोडियम थैलेट।
  • 2° या 3° ऐमीन नहीं बनते (अमोनी-अपघटन के विपरीत)।
  • ऐरोमैटिक 1° ऐमीन (ऐनिलीन) इस विधि से नहीं बनते: ऐरिल हैलाइड थैलिमाइड ऋणायन से नाभिकरागी प्रतिस्थापन नहीं करते।
  • MCQ: कार्बन संख्या बदले बिना ऐल्किल हैलाइड से 1° ऐमीन की सर्वोत्तम विधि = गैब्रिएल संश्लेषण।
  • Alkyl halides se carbon sankhya badle bina pure ALIPHATIC primary amines banane mein use.
  • Phthalimide + ethanolic KOH → potassium phthalimide; + R–X → N-alkylphthalimide; alkaline hydrolysis (aq. NaOH) → R–NH₂ + sodium phthalate.
  • 2° ya 3° amine nahi bante (ammonolysis ke ulat).
  • Aromatic 1° amines (aniline) is tarah nahi bante: aryl halides phthalimide anion se nucleophilic substitution nahi karte.
  • MCQ: carbon count badle bina alkyl halide se 1° amine ka best tarika = Gabriel synthesis.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₆H₄(CO)₂NH + KOH(alc) → C₆H₄(CO)₂N⁻K⁺ + H₂O
C₆H₄(CO)₂N⁻K⁺ + R–X → C₆H₄(CO)₂N–R + KX
C₆H₄(CO)₂N–R + 2NaOH(aq) → C₆H₄(COONa)₂ + R–NH₂
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

Write a short note on Gabriel phthalimide synthesis. Why can't aniline be prepared by this method?गैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषण पर टिप्पणी लिखिए। ऐनिलीन इस विधि से क्यों नहीं बनाई जा सकती?Gabriel phthalimide synthesis par short note likhiye. Aniline is tarike se kyon nahi banti?

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Phthalimide is converted to potassium phthalimide with ethanolic KOH.
  • Heating with an alkyl halide gives N-alkylphthalimide.
  • Alkaline hydrolysis gives the 1° amine and sodium phthalate.
  • Aniline cannot be made because aryl halides do not undergo nucleophilic substitution with the phthalimide anion.
  • थैलिमाइड को एथेनॉली KOH से पोटैशियम थैलिमाइड में बदलते हैं।
  • ऐल्किल हैलाइड के साथ गर्म करने पर N-ऐल्किलथैलिमाइड बनता है।
  • क्षारीय जल-अपघटन से 1° ऐमीन तथा सोडियम थैलेट मिलते हैं।
  • ऐनिलीन नहीं बनती क्योंकि ऐरिल हैलाइड थैलिमाइड ऋणायन से नाभिकरागी प्रतिस्थापन नहीं करते।
  • Phthalimide ko ethanolic KOH se potassium phthalimide banate hain.
  • Alkyl halide ke saath garam karne par N-alkylphthalimide banta hai.
  • Alkaline hydrolysis se 1° amine aur sodium phthalate milte hain.
  • Aniline nahi banti kyonki aryl halides phthalimide anion se nucleophilic substitution nahi karte.

Ammonolysis and alkylation (amines with alkyl halides)अमोनी-अपघटन तथा ऐल्किलन (ऐमीन + ऐल्किल हैलाइड)Ammonolysis aur alkylation (amines + alkyl halides)

Asked in 3 of 7 years7 में से 3 वर्ष पूछा गयाAaya hai 3/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • Alkyl halide + ethanolic ammonia (sealed tube, 373 K) → 1° amine; it reacts further to give 2°, 3° amines and finally a quaternary ammonium salt — a mixture.
  • Excess ammonia favours the 1° amine. The free amine is obtained from its salt by treating with a strong base (NaOH).
  • Order of reactivity of halides: RI > RBr > RCl.
  • Amines themselves are nucleophiles: they are alkylated the same way (e.g. benzylamine + 2CH₃Cl → N,N-dimethylphenylmethanamine).
  • ऐल्किल हैलाइड + एथेनॉली अमोनिया (बंद नली, 373 K) → 1° ऐमीन; यह आगे अभिक्रिया कर 2°, 3° ऐमीन तथा अंत में चतुष्क अमोनियम लवण देता है — मिश्रण।
  • अधिक अमोनिया से 1° ऐमीन अधिक बनता है। मुक्त ऐमीन उसके लवण से प्रबल क्षारक (NaOH) द्वारा प्राप्त।
  • हैलाइडों की क्रियाशीलता: RI > RBr > RCl।
  • ऐमीन स्वयं नाभिकरागी हैं: इसी प्रकार ऐल्किलित होते हैं (जैसे बेन्ज़िलऐमीन + 2CH₃Cl → N,N-डाइमेथिलफ़ेनिलमेथेनैमीन)।
  • Alkyl halide + ethanolic ammonia (sealed tube, 373 K) → 1° amine; yeh aage react karke 2°, 3° amine aur aakhir mein quaternary ammonium salt deta hai — mixture.
  • Zyada ammonia se 1° amine zyada banta hai. Free amine uske salt se strong base (NaOH) se milta hai.
  • Halides ki reactivity: RI > RBr > RCl.
  • Amines khud nucleophile hain: isi tarah alkylate hote hain (jaise benzylamine + 2CH₃Cl → N,N-dimethylphenylmethanamine).
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ + HCl → (C₂H₅)₂NH → (C₂H₅)₃N → (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻
C₆H₅CH₂Cl + NH₃ → C₆H₅CH₂NH₂ —2CH₃Cl→ C₆H₅CH₂N(CH₃)₂
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

Write the reaction of C₂H₅Cl with ethanolic ammonia. Why is this method not good for preparing pure 1° amine?C₂H₅Cl की एथेनॉली अमोनिया से अभिक्रिया लिखिए। शुद्ध 1° ऐमीन बनाने के लिए यह विधि अच्छी क्यों नहीं?C₂H₅Cl ki ethanolic ammonia se reaction likhiye. Pure 1° amine banane ke liye yeh tarika achha kyon nahi?

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ + HCl.
  • The ethylamine formed is also a nucleophile and reacts with more C₂H₅Cl → (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N and (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻.
  • So a mixture forms; Gabriel synthesis gives pure 1° amine.
  • C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ + HCl।
  • बना एथिलऐमीन भी नाभिकरागी है तथा और C₂H₅Cl से अभिक्रिया करता है → (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N तथा (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻।
  • अतः मिश्रण बनता है; शुद्ध 1° ऐमीन गैब्रिएल संश्लेषण से।
  • C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ + HCl.
  • Bana ethylamine bhi nucleophile hai aur aur C₂H₅Cl se react karta hai → (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N aur (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻.
  • Isliye mixture banta hai; pure 1° amine Gabriel synthesis se.

Coupling reactions — azo dyesयुग्मन अभिक्रियाएँ — ऐज़ो रंजकCoupling reactions — azo dyes

Asked in 2 of 7 years7 में से 2 वर्ष पूछा गयाAaya hai 2/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • Benzenediazonium chloride reacts with phenol (in alkaline medium) at the para position → p-hydroxyazobenzene, an orange dye.
  • With aniline (mildly acidic medium) → p-aminoazobenzene, a yellow dye.
  • The N=N (azo) group is kept; it joins two aromatic rings — an electrophilic substitution in which the diazonium ion is the electrophile.
  • MCQ: benzenediazonium chloride + phenol (basic medium) → p-hydroxyazobenzene.
  • बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड फीनॉल (क्षारीय माध्यम) से पैरा स्थिति पर अभिक्रिया कर → p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन, नारंगी रंजक।
  • ऐनिलीन (मृदु अम्लीय माध्यम) से → p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन, पीला रंजक।
  • N=N (ऐज़ो) समूह बना रहता है; यह दो ऐरोमैटिक वलयों को जोड़ता है — इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन जिसमें डाइऐज़ोनियम आयन इलेक्ट्रॉनरागी है।
  • MCQ: बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड + फीनॉल (क्षारीय माध्यम) → p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन।
  • Benzenediazonium chloride phenol (alkaline medium) se para position par react karke → p-hydroxyazobenzene, orange dye.
  • Aniline (halka acidic medium) se → p-aminoazobenzene, yellow dye.
  • N=N (azo) group bacha rehta hai; yeh do aromatic rings ko jodta hai — electrophilic substitution jismein diazonium ion electrophile hai.
  • MCQ: benzenediazonium chloride + phenol (basic medium) → p-hydroxyazobenzene.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅OH —OH⁻→ C₆H₅–N=N–C₆H₄–OH (p) + Cl⁻ + H₂O
C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅NH₂ —H⁺→ C₆H₅–N=N–C₆H₄–NH₂ (p) + Cl⁻ + H₂O
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 2 marks2 अंक2 marks

Write a short note on coupling reaction with equation.युग्मन अभिक्रिया पर समीकरण सहित टिप्पणी लिखिए।Coupling reaction par equation ke saath short note likhiye.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Diazonium salt reacts with phenol or aniline at the para position, keeping the N=N group, to give azo compounds (dyes).
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅OH (OH⁻) → p-hydroxyazobenzene (orange).
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅NH₂ (H⁺) → p-aminoazobenzene (yellow).
  • डाइऐज़ोनियम लवण फीनॉल या ऐनिलीन से पैरा स्थिति पर, N=N समूह रखते हुए, ऐज़ो यौगिक (रंजक) देता है।
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅OH (OH⁻) → p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन (नारंगी)।
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅NH₂ (H⁺) → p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन (पीला)।
  • Diazonium salt phenol ya aniline se para position par, N=N group rakhte hue, azo compounds (dyes) deta hai.
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅OH (OH⁻) → p-hydroxyazobenzene (orange).
  • C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + C₆H₅NH₂ (H⁺) → p-aminoazobenzene (yellow).

Acylation and benzoylation of aminesऐमीनों का ऐसिलन तथा बेन्ज़ॉयलनAmines ka acylation aur benzoylation

Asked in 1 of 7 years7 में से 1 वर्ष पूछा गयाAaya hai 1/7 saal
Came / not askedआया / नहीं आयाAaya / nahi aaya: 2019202020222023202420252026
  • 1° and 2° amines react with acid chlorides, anhydrides or esters: the H on N is replaced by an acyl group (RCO–) → amide.
  • The reaction is done in a base stronger than the amine (pyridine) to remove the HCl formed.
  • Benzoylation: with benzoyl chloride (C₆H₅COCl).
  • 3° amines do not undergo acylation (no H on N).
  • Acetylation of aniline is used to reduce its activating effect before bromination/nitration.
  • 1° तथा 2° ऐमीन अम्ल क्लोराइड, ऐनहाइड्राइड या एस्टर से अभिक्रिया करते हैं: N का H ऐसिल समूह (RCO–) से प्रतिस्थापित → ऐमाइड।
  • बने HCl को हटाने हेतु अभिक्रिया ऐमीन से प्रबल क्षारक (पिरिडीन) में की जाती है।
  • बेन्ज़ॉयलन: बेन्ज़ॉयल क्लोराइड (C₆H₅COCl) से।
  • 3° ऐमीन ऐसिलन नहीं करते (N पर H नहीं)।
  • ब्रोमीनन/नाइट्रोकरण से पहले ऐनिलीन की सक्रियता घटाने हेतु उसका ऐसीटिलन करते हैं।
  • 1° aur 2° amines acid chlorides, anhydrides ya esters se react karte hain: N ka H acyl group (RCO–) se replace → amide.
  • Bane HCl ko hatane ke liye reaction amine se strong base (pyridine) mein karte hain.
  • Benzoylation: benzoyl chloride (C₆H₅COCl) se.
  • 3° amines acylation nahi karte (N par H nahi).
  • Bromination/nitration se pehle aniline ki activity kam karne ke liye uska acetylation karte hain.
✏️ Formulas to rememberयाद रखने वाले सूत्रYaad rakhne wale formulas
C₂H₅NH₂ + CH₃COCl —pyridine→ C₂H₅NHCOCH₃ + HCl
CH₃NH₂ + C₆H₅COCl → CH₃NHCOC₆H₅ (N-methylbenzamide) + HCl
Repeated questionबार-बार पूछा गया प्रश्नBaar baar aaya sawaal · 2 marks2 अंक2 marks

Write equations for the acetylation and benzoylation of an amine.ऐमीन के ऐसीटिलन तथा बेन्ज़ॉयलन के समीकरण लिखिए।Amine ke acetylation aur benzoylation ki equations likhiye.

✅ Model answerआदर्श उत्तरModel answer
  • Acetylation: C₆H₅NH₂ + CH₃COCl (pyridine) → C₆H₅NHCOCH₃ (acetanilide) + HCl.
  • Benzoylation: CH₃NH₂ + C₆H₅COCl → CH₃NHCOC₆H₅ + HCl.
  • ऐसीटिलन: C₆H₅NH₂ + CH₃COCl (पिरिडीन) → C₆H₅NHCOCH₃ (ऐसीटैनिलाइड) + HCl।
  • बेन्ज़ॉयलन: CH₃NH₂ + C₆H₅COCl → CH₃NHCOC₆H₅ + HCl।
  • Acetylation: C₆H₅NH₂ + CH₃COCl (pyridine) → C₆H₅NHCOCH₃ (acetanilide) + HCl.
  • Benzoylation: CH₃NH₂ + C₆H₅COCl → CH₃NHCOC₆H₅ + HCl.
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📐 Why aniline is a weaker base than ammonia and aliphatic amines (resonance argument)ऐनिलीन अमोनिया व ऐलिफ़ैटिक ऐमीनों से दुर्बल क्षारक क्यों (अनुनाद तर्क)Aniline ammonia aur aliphatic amines se weak base kyon (resonance argument)

  1. Basicity = how readily the N lone pair takes a proton: RNH₂ + H₂O ⇌ RNH₃⁺ + OH⁻; K_b = [RNH₃⁺][OH⁻]/[RNH₂], pKb = −log K_b.
  2. In aniline the N lone pair is in conjugation with the ring: five resonance structures put a negative charge at o/p positions → lone pair less available.
  3. The anilinium ion (C₆H₅NH₃⁺) has only two (Kekulé) resonance structures — so protonation loses stabilisation.
  4. Alkyl groups (+I) push electron density onto N → aliphatic amines are stronger than NH₃.
  5. In water, solvation of the ammonium ion (H-bonding) and steric crowding also count, giving 2° > 1° > 3° (methyl) and 2° > 3° > 1° (ethyl).
  1. क्षारकता = N का एकाकी युग्म कितनी सरलता से प्रोटॉन लेता है: RNH₂ + H₂O ⇌ RNH₃⁺ + OH⁻; K_b = [RNH₃⁺][OH⁻]/[RNH₂], pKb = −log K_b।
  2. ऐनिलीन में N का एकाकी युग्म वलय से संयुग्मन में: पाँच अनुनादी संरचनाएँ o/p स्थितियों पर ऋण आवेश रखती हैं → एकाकी युग्म कम उपलब्ध।
  3. ऐनिलीनियम आयन (C₆H₅NH₃⁺) की केवल दो (केकुले) अनुनादी संरचनाएँ — अतः प्रोटॉनीकरण से स्थायित्व घटता है।
  4. ऐल्किल समूह (+I) N पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं → ऐलिफ़ैटिक ऐमीन NH₃ से प्रबल।
  5. जल में ऐमोनियम आयन का विलायकन (H-आबंधन) तथा त्रिविम बाधा भी प्रभावी: 2° > 1° > 3° (मेथिल) तथा 2° > 3° > 1° (एथिल)।
  1. Basicity = N ka lone pair kitni aasaani se proton leta hai: RNH₂ + H₂O ⇌ RNH₃⁺ + OH⁻; K_b = [RNH₃⁺][OH⁻]/[RNH₂], pKb = −log K_b.
  2. Aniline mein N ka lone pair ring se conjugation mein: paanch resonance structures o/p par negative charge rakhti hain → lone pair kam available.
  3. Anilinium ion (C₆H₅NH₃⁺) ki sirf do (Kekulé) resonance structures — isliye protonation se stability ghatti hai.
  4. Alkyl groups (+I) N par electron density badhate hain → aliphatic amines NH₃ se strong.
  5. Paani mein ammonium ion ka solvation (H-bonding) aur steric bheed bhi asar karti hai: 2° > 1° > 3° (methyl) aur 2° > 3° > 1° (ethyl).
🧠 Tricky questionकठिन प्रश्नTricky sawaal · 5 marks5 अंक5 marks

Convert: (i) ethanoic acid → methanamine (ii) methanamine → ethanamine (iii) hexanenitrile → 1-aminopentane.परिवर्तित कीजिए: (i) एथेनॉइक अम्ल → मेथेनैमीन (ii) मेथेनैमीन → एथेनैमीन (iii) हेक्सेननाइट्राइल → 1-ऐमीनोपेन्टेन।Convert kijiye: (i) ethanoic acid → methanamine (ii) methanamine → ethanamine (iii) hexanenitrile → 1-aminopentane.

✅ Answerउत्तरJawab
  • (i) CH₃COOH —SOCl₂→ CH₃COCl —NH₃→ CH₃CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃NH₂.
  • (ii) CH₃NH₂ —HNO₂→ CH₃OH —PCl₅→ CH₃Cl —KCN→ CH₃CN —LiAlH₄→ CH₃CH₂NH₂.
  • (iii) CH₃(CH₂)₄CN —H₃O⁺ (partial hydrolysis)→ CH₃(CH₂)₄CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃(CH₂)₄NH₂ (one C less).
  • (i) CH₃COOH —SOCl₂→ CH₃COCl —NH₃→ CH₃CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃NH₂।
  • (ii) CH₃NH₂ —HNO₂→ CH₃OH —PCl₅→ CH₃Cl —KCN→ CH₃CN —LiAlH₄→ CH₃CH₂NH₂।
  • (iii) CH₃(CH₂)₄CN —H₃O⁺ (आंशिक जल-अपघटन)→ CH₃(CH₂)₄CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃(CH₂)₄NH₂ (एक C कम)।
  • (i) CH₃COOH —SOCl₂→ CH₃COCl —NH₃→ CH₃CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃NH₂.
  • (ii) CH₃NH₂ —HNO₂→ CH₃OH —PCl₅→ CH₃Cl —KCN→ CH₃CN —LiAlH₄→ CH₃CH₂NH₂.
  • (iii) CH₃(CH₂)₄CN —H₃O⁺ (partial hydrolysis)→ CH₃(CH₂)₄CONH₂ —Br₂/NaOH→ CH₃(CH₂)₄NH₂ (ek C kam).
🧠 Tricky questionकठिन प्रश्नTricky sawaal · 3 marks3 अंक3 marks

Why does direct nitration of aniline give a considerable amount of m-nitroaniline? How is p-nitroaniline obtained?ऐनिलीन के सीधे नाइट्रोकरण से काफ़ी m-नाइट्रोऐनिलीन क्यों बनता है? p-नाइट्रोऐनिलीन कैसे प्राप्त करते हैं?Aniline ke seedhe nitration se kaafi m-nitroaniline kyon banta hai? p-nitroaniline kaise banate hain?

✅ Answerउत्तरJawab
  • In strongly acidic nitrating mixture, aniline is protonated to the anilinium ion, C₆H₅NH₃⁺.
  • –NH₃⁺ is electron-withdrawing and meta-directing, so m-product forms (also oxidation gives tarry products).
  • Protect: aniline + (CH₃CO)₂O → acetanilide; nitrate → p-nitroacetanilide; hydrolyse → p-nitroaniline.
  • प्रबल अम्लीय नाइट्रोकारी मिश्रण में ऐनिलीन प्रोटॉनित होकर ऐनिलीनियम आयन C₆H₅NH₃⁺ बनता है।
  • –NH₃⁺ इलेक्ट्रॉन-आकर्षी तथा मेटा-निर्देशक है, अतः m-उत्पाद बनता है (ऑक्सीकरण से टार जैसे उत्पाद भी)।
  • सुरक्षा: ऐनिलीन + (CH₃CO)₂O → ऐसीटैनिलाइड; नाइट्रोकरण → p-नाइट्रोऐसीटैनिलाइड; जल-अपघटन → p-नाइट्रोऐनिलीन।
  • Strong acidic nitrating mixture mein aniline protonate hokar anilinium ion C₆H₅NH₃⁺ ban jaata hai.
  • –NH₃⁺ electron-withdrawing aur meta-directing hai, isliye m-product banta hai (oxidation se tar jaise products bhi).
  • Protect: aniline + (CH₃CO)₂O → acetanilide; nitration → p-nitroacetanilide; hydrolysis → p-nitroaniline.

⚠️ Common mistakesआम गलतियाँAam galtiyan

  • Saying 2° amines give carbylamine test → only 1° amines.
  • Saying the 1° Hinsberg product is insoluble in alkali → it is SOLUBLE (acidic N–H); the 2° product is insoluble.
  • Forgetting that Hoffmann bromamide gives one carbon LESS.
  • Writing aniline as more basic than NH₃ → it is much weaker (pKb 9.38 vs 4.75).
  • Doing diazotisation at room temperature → keep at 273–278 K.
  • 2° ऐमीन को कार्बिलऐमीन परीक्षण देते कहना → केवल 1° ऐमीन।
  • 1° हिन्सबर्ग उत्पाद को क्षार में अविलेय कहना → यह विलेय है (अम्लीय N–H); 2° उत्पाद अविलेय।
  • भूलना कि हॉफ़मान ब्रोमैमाइड एक कार्बन कम देता है।
  • ऐनिलीन को NH₃ से अधिक क्षारीय लिखना → यह बहुत दुर्बल है (pKb 9.38 बनाम 4.75)।
  • कक्ष ताप पर डाइऐज़ोटीकरण करना → 273–278 K पर रखिए।
  • 2° amines ko carbylamine test dete kehna → sirf 1° amines.
  • 1° Hinsberg product ko alkali mein insoluble kehna → yeh SOLUBLE hai (acidic N–H); 2° product insoluble.
  • Bhoolna ki Hoffmann bromamide ek carbon KAM deta hai.
  • Aniline ko NH₃ se zyada basic likhna → yeh bahut weak hai (pKb 9.38 vs 4.75).
  • Room temperature par diazotisation karna → 273–278 K par rakhiye.

💎 Rarely asked but importantकम पूछा गया पर ज़रूरीKam aaya par zaroori

  • Fe scrap + HCl is preferred for nitrobenzene reduction because FeCl₂ hydrolysis regenerates HCl.
  • Sulphanilic acid exists as a zwitterion.
  • Aniline does not give Friedel–Crafts reaction (salt formation with AlCl₃).
  • Aromatic diazonium salts are more stable than aliphatic ones (resonance).
  • नाइट्रोबेन्ज़ीन अपचयन हेतु लोहा + HCl वरीय क्योंकि FeCl₂ का जल-अपघटन HCl पुनः बनाता है।
  • सल्फ़ैनिलिक अम्ल उभयाविष्ट आयन के रूप में रहता है।
  • ऐनिलीन फ्रीडेल–क्राफ्ट्स अभिक्रिया नहीं देता (AlCl₃ से लवण)।
  • ऐरोमैटिक डाइऐज़ोनियम लवण ऐलिफ़ैटिक से अधिक स्थायी (अनुनाद)।
  • Nitrobenzene reduction ke liye lohe ka scrap + HCl preferred kyonki FeCl₂ ka hydrolysis HCl wapas banata hai.
  • Sulphanilic acid zwitterion ke roop mein rehta hai.
  • Aniline Friedel–Crafts reaction nahi deta (AlCl₃ se salt).
  • Aromatic diazonium salts aliphatic se zyada stable (resonance).

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  • 1° RNH₂, 2° R₂NH, 3° R₃N; N sp³, pyramidal.
  • Nitrobenzene → aniline: Sn/HCl, Fe/HCl (preferred), H₂/Ni.
  • Nitrile → amine (one C more): LiAlH₄.
  • Hoffmann: amide + Br₂/NaOH → amine (one C less).
  • Gabriel: pure 1° aliphatic amines only.
  • Ammonolysis gives a mixture of amines.
  • Carbylamine: 1° amine + CHCl₃ + alc. KOH → isocyanide.
  • Hinsberg: C₆H₅SO₂Cl.
  • 1° aliphatic amine + HNO₂ → alcohol + N₂.
  • Basicity (water, ethyl): 2° > 3° > 1° > NH₃ > aniline.
  • Aniline + Br₂ water → 2,4,6-tribromoaniline.
  • Acetylation reduces activation of –NH₂.
  • Sandmeyer: CuCl, CuBr, CuCN; Gattermann: Cu/HX.
  • Diazonium + H₃PO₂ → benzene; + H₂O → phenol; + KI → iodobenzene.
  • Coupling: phenol → orange dye; aniline → yellow dye.
  • 1° RNH₂, 2° R₂NH, 3° R₃N; N sp³, पिरामिडी।
  • नाइट्रोबेन्ज़ीन → ऐनिलीन: Sn/HCl, Fe/HCl (वरीय), H₂/Ni।
  • नाइट्राइल → ऐमीन (एक C अधिक): LiAlH₄।
  • हॉफ़मान: ऐमाइड + Br₂/NaOH → ऐमीन (एक C कम)।
  • गैब्रिएल: केवल शुद्ध 1° ऐलिफ़ैटिक ऐमीन।
  • अमोनी-अपघटन से ऐमीनों का मिश्रण।
  • कार्बिलऐमीन: 1° ऐमीन + CHCl₃ + ऐल्कोहॉली KOH → आइसोसायनाइड।
  • हिन्सबर्ग: C₆H₅SO₂Cl।
  • 1° ऐलिफ़ैटिक ऐमीन + HNO₂ → ऐल्कोहॉल + N₂।
  • क्षारकता (जल, एथिल): 2° > 3° > 1° > NH₃ > ऐनिलीन।
  • ऐनिलीन + ब्रोमीन जल → 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन।
  • ऐसीटिलन –NH₂ की सक्रियता घटाता है।
  • सैन्डमायर: CuCl, CuBr, CuCN; गाटरमान: Cu/HX।
  • डाइऐज़ोनियम + H₃PO₂ → बेन्ज़ीन; + H₂O → फीनॉल; + KI → आयोडोबेन्ज़ीन।
  • युग्मन: फीनॉल → नारंगी रंजक; ऐनिलीन → पीला रंजक।
  • 1° RNH₂, 2° R₂NH, 3° R₃N; N sp³, pyramidal.
  • Nitrobenzene → aniline: Sn/HCl, Fe/HCl (preferred), H₂/Ni.
  • Nitrile → amine (ek C zyada): LiAlH₄.
  • Hoffmann: amide + Br₂/NaOH → amine (ek C kam).
  • Gabriel: sirf pure 1° aliphatic amines.
  • Ammonolysis se amines ka mixture.
  • Carbylamine: 1° amine + CHCl₃ + alc. KOH → isocyanide.
  • Hinsberg: C₆H₅SO₂Cl.
  • 1° aliphatic amine + HNO₂ → alcohol + N₂.
  • Basicity (paani, ethyl): 2° > 3° > 1° > NH₃ > aniline.
  • Aniline + Br₂ water → 2,4,6-tribromoaniline.
  • Acetylation –NH₂ ki activity ghatata hai.
  • Sandmeyer: CuCl, CuBr, CuCN; Gattermann: Cu/HX.
  • Diazonium + H₃PO₂ → benzene; + H₂O → phenol; + KI → iodobenzene.
  • Coupling: phenol → orange dye; aniline → yellow dye.
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Notes written by Simple Learning Hub from the current NCERT syllabus. Year counts come only from UP Board papers we actually read.नोट्स Simple Learning Hub ने वर्तमान NCERT पाठ्यक्रम से लिखे हैं। वर्षों की गिनती केवल उन यूपी बोर्ड पेपरों से है जो हमने सच में पढ़े।Notes Simple Learning Hub ne current NCERT syllabus se likhe hain. Saalon ki ginti sirf un UP Board papers se hai jo humne sach mein padhe.