Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acidsऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्लAldehydes, Ketones and Carboxylic Acids

• Aldehydes with NO α-hydrogen (HCHO, C₆H₅CHO, (CH₃)₃CCHO) heated with concentrated alkali undergo self oxidation–reduction (disproportionation).
• One molecule is reduced to an alcohol, the other is oxidised to the salt of a carboxylic acid.
• Cross Cannizzaro: HCHO + C₆H₅CHO → HCHO is oxidised (formate) and C₆H₅CHO is reduced (benzyl alcohol).
• Aldehydes WITH α-H (e.g. CH₃CHO) give aldol condensation with dilute alkali instead.
• Use: benzyl alcohol from benzaldehyde (MCQ).

• जिन ऐल्डिहाइडों में α-हाइड्रोजन नहीं (HCHO, C₆H₅CHO, (CH₃)₃CCHO), वे सांद्र क्षार के साथ गर्म करने पर स्वतः ऑक्सीकरण–अपचयन (असमानुपातन) करते हैं।
• एक अणु ऐल्कोहॉल में अपचयित तथा दूसरा कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण में ऑक्सीकृत होता है।
• क्रॉस कैनिज़ारो: HCHO + C₆H₅CHO → HCHO ऑक्सीकृत (फ़ॉर्मेट) तथा C₆H₅CHO अपचयित (बेन्ज़िल ऐल्कोहॉल)।
• α-H वाले ऐल्डिहाइड (जैसे CH₃CHO) तनु क्षार से ऐल्डोल संघनन देते हैं।
• उपयोग: बेन्ज़ैल्डिहाइड से बेन्ज़िल ऐल्कोहॉल (MCQ)।

• Jin aldehydes mein α-hydrogen NAHI (HCHO, C₆H₅CHO, (CH₃)₃CCHO), woh conc. alkali ke saath garam karne par khud oxidation–reduction (disproportionation) karte hain.
• Ek molecule alcohol ban jaata hai (reduce), doosra carboxylic acid ka salt (oxidise).
• Cross Cannizzaro: HCHO + C₆H₅CHO → HCHO oxidise (formate) aur C₆H₅CHO reduce (benzyl alcohol).
• α-H wale aldehydes (jaise CH₃CHO) dilute alkali se aldol condensation dete hain.
• Use: benzaldehyde se benzyl alcohol (MCQ).

💡 Check α-H first: no α-H → Cannizzaro (conc. alkali); α-H present → aldol (dilute alkali).पहले α-H देखिए: α-H नहीं → कैनिज़ारो (सांद्र क्षार); α-H है → ऐल्डोल (तनु क्षार)।Pehle α-H dekhiye: α-H nahi → Cannizzaro (conc. alkali); α-H hai → aldol (dilute alkali).

• Aldehydes are easily oxidised to carboxylic acids (even by mild oxidants); ketones need strong oxidants and drastic conditions (C–C bond breaks).
• Tollens' test: warm the aldehyde with freshly prepared ammoniacal silver nitrate → bright silver mirror (Ag). Ketones do not respond.
• Fehling's test: Fehling A (aqueous CuSO₄) + Fehling B (alkaline sodium potassium tartrate, Rochelle salt), mixed equally; aldehyde on heating → reddish-brown precipitate of Cu₂O. Aromatic aldehydes do not give this test.
• Both aldehydes and ketones give a yellow/orange-red precipitate with 2,4-DNP (Brady's reagent) — test for the C=O group.
• Iodoform (yellow CHI₃ with I₂/NaOH) shows a CH₃CO– group (or CH₃CH(OH)–).

• ऐल्डिहाइड सरलता से कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत होते हैं (मृदु ऑक्सीकारक से भी); कीटोन को प्रबल ऑक्सीकारक तथा कठोर परिस्थितियाँ चाहिए (C–C आबंध टूटता है)।
• टॉलेन्स परीक्षण: ऐल्डिहाइड को ताज़ा बने अमोनियामय सिल्वर नाइट्रेट के साथ गर्म करने पर चमकीला रजत दर्पण (Ag)। कीटोन यह नहीं देते।
• फेहलिंग परीक्षण: फेहलिंग A (जलीय CuSO₄) + फेहलिंग B (क्षारीय सोडियम पोटैशियम टार्ट्रेट, रोशेल लवण), बराबर मिलाकर; ऐल्डिहाइड गर्म करने पर → Cu₂O का लाल-भूरा अवक्षेप। ऐरोमैटिक ऐल्डिहाइड यह परीक्षण नहीं देते।
• ऐल्डिहाइड व कीटोन दोनों 2,4-DNP (ब्रैडी अभिकर्मक) से पीला/नारंगी-लाल अवक्षेप देते हैं — C=O समूह का परीक्षण।
• आयोडोफ़ॉर्म (I₂/NaOH से पीला CHI₃) CH₃CO– समूह (या CH₃CH(OH)–) दर्शाता है।

• Aldehydes aasaani se carboxylic acid ban jaate hain (mild oxidant se bhi); ketones ko strong oxidant aur kathor conditions chahiye (C–C bond tootta hai).
• Tollens' test: aldehyde ko taaza bane ammoniacal silver nitrate ke saath garam karne par chamakdaar silver mirror (Ag). Ketones yeh nahi dete.
• Fehling's test: Fehling A (aqueous CuSO₄) + Fehling B (alkaline sodium potassium tartrate, Rochelle salt), barabar milakar; aldehyde garam karne par → Cu₂O ka laal-bhoora ppt. Aromatic aldehydes yeh test nahi dete.
• Aldehyde aur ketone dono 2,4-DNP (Brady's reagent) se peela/orange-laal ppt dete hain — C=O group ka test.
• Iodoform (I₂/NaOH se peela CHI₃) CH₃CO– group (ya CH₃CH(OH)–) dikhata hai.

• Aldehydes/ketones with at least one α-hydrogen, in dilute alkali, give β-hydroxy aldehydes (aldol) or β-hydroxy ketones (ketol).
• On heating these lose water → α,β-unsaturated carbonyl compound (the 'condensation' product).
• Ethanal → 3-hydroxybutanal (aldol) → but-2-enal. Propanone (with Ba(OH)₂) → 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one → 4-methylpent-3-en-2-one.
• Cross aldol: two DIFFERENT carbonyl compounds; if both have α-H, four products form (e.g. ethanal + propanal).
• With one partner lacking α-H (e.g. benzaldehyde + acetophenone), one main product forms: 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (benzalacetophenone) — Claisen–Schmidt type.

• कम से कम एक α-हाइड्रोजन वाले ऐल्डिहाइड/कीटोन तनु क्षार में β-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड (ऐल्डोल) या β-हाइड्रॉक्सी कीटोन (कीटॉल) देते हैं।
• गर्म करने पर ये जल खोकर α,β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक देते हैं ('संघनन' उत्पाद)।
• एथेनैल → 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल (ऐल्डोल) → ब्यूट-2-ईनैल। प्रोपेनोन (Ba(OH)₂ से) → 4-हाइड्रॉक्सी-4-मेथिलपेन्टेन-2-ओन → 4-मेथिलपेन्ट-3-ईन-2-ओन।
• क्रॉस ऐल्डोल: दो भिन्न कार्बोनिल यौगिक; दोनों में α-H हो तो चार उत्पाद (जैसे एथेनैल + प्रोपेनैल)।
• एक में α-H न हो (जैसे बेन्ज़ैल्डिहाइड + ऐसीटोफ़ीनोन) तो एक मुख्य उत्पाद: 1,3-डाइफ़ेनिलप्रोप-2-ईन-1-ओन (बेन्ज़ैलऐसीटोफ़ीनोन) — क्लेज़न–श्मिट प्रकार।

• Kam se kam ek α-hydrogen wale aldehyde/ketone dilute alkali mein β-hydroxy aldehyde (aldol) ya β-hydroxy ketone (ketol) dete hain.
• Garam karne par yeh paani kho kar α,β-unsaturated carbonyl compound dete hain ('condensation' product).
• Ethanal → 3-hydroxybutanal (aldol) → but-2-enal. Propanone (Ba(OH)₂ se) → 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one → 4-methylpent-3-en-2-one.
• Cross aldol: do ALAG carbonyl compounds; dono mein α-H ho to chaar products (jaise ethanal + propanal).
• Ek mein α-H na ho (jaise benzaldehyde + acetophenone) to ek main product: 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (benzalacetophenone) — Claisen–Schmidt type.

• Oxidation of alcohols: 1° → aldehyde (PCC), 2° → ketone (CrO₃). Dehydrogenation: vapours over Cu at 573 K.
• Ozonolysis: alkene + O₃, then Zn/H₂O → aldehydes/ketones (used to find the position of the double bond).
• Hydration of alkynes (HgSO₄ + dil. H₂SO₄): ethyne → ethanal; other alkynes → ketones (propyne → propanone).
• Rosenmund reduction: acyl chloride + H₂ over Pd on BaSO₄ (poisoned catalyst) → aldehyde.
• Stephen reaction: nitrile + SnCl₂/HCl → imine → hydrolysis → aldehyde. DIBAL-H reduces nitriles and esters to aldehydes.
• Benzaldehyde: Etard reaction, Gattermann–Koch, CrO₃ in acetic anhydride, or side-chain chlorination of toluene (benzal chloride + water, 373 K).
• Ketones: acyl chloride + dialkylcadmium; nitrile + Grignard then hydrolysis; Friedel–Crafts acylation of benzene.

• ऐल्कोहॉलों का ऑक्सीकरण: 1° → ऐल्डिहाइड (PCC), 2° → कीटोन (CrO₃)। विहाइड्रोजनन: वाष्प को 573 K पर Cu पर प्रवाहित करके।
• ओज़ोनी-अपघटन: ऐल्कीन + O₃, फिर Zn/H₂O → ऐल्डिहाइड/कीटोन (द्विआबंध की स्थिति ज्ञात करने में)।
• ऐल्काइनों का जलयोजन (HgSO₄ + तनु H₂SO₄): एथाइन → एथेनैल; अन्य ऐल्काइन → कीटोन (प्रोपाइन → प्रोपेनोन)।
• रोज़ेनमुंड अपचयन: ऐसिल क्लोराइड + H₂, BaSO₄ पर Pd (विषाक्त उत्प्रेरक) → ऐल्डिहाइड।
• स्टीफ़न अभिक्रिया: नाइट्राइल + SnCl₂/HCl → इमीन → जल-अपघटन → ऐल्डिहाइड। DIBAL-H नाइट्राइल व एस्टर को ऐल्डिहाइड में अपचयित करता है।
• बेन्ज़ैल्डिहाइड: इटार्ड अभिक्रिया, गाटरमान–कोख, ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड में CrO₃, या टॉलूईन का पार्श्व-शृंखला क्लोरीनन (बेन्ज़ल क्लोराइड + जल, 373 K)।
• कीटोन: ऐसिल क्लोराइड + डाइऐल्किलकैडमियम; नाइट्राइल + ग्रिन्यार फिर जल-अपघटन; बेन्ज़ीन का फ्रीडेल–क्राफ्ट्स ऐसिलन।

• Alcohols ka oxidation: 1° → aldehyde (PCC), 2° → ketone (CrO₃). Dehydrogenation: vapour ko 573 K par Cu par se guzaar kar.
• Ozonolysis: alkene + O₃, phir Zn/H₂O → aldehydes/ketones (double bond ki position pata karne mein).
• Alkynes ka hydration (HgSO₄ + dil. H₂SO₄): ethyne → ethanal; baaki alkynes → ketones (propyne → propanone).
• Rosenmund reduction: acyl chloride + H₂, BaSO₄ par Pd (poisoned catalyst) → aldehyde.
• Stephen reaction: nitrile + SnCl₂/HCl → imine → hydrolysis → aldehyde. DIBAL-H nitriles aur esters ko aldehyde banata hai.
• Benzaldehyde: Etard reaction, Gattermann–Koch, acetic anhydride mein CrO₃, ya toluene ka side-chain chlorination (benzal chloride + paani, 373 K).
• Ketones: acyl chloride + dialkylcadmium; nitrile + Grignard phir hydrolysis; benzene ka Friedel–Crafts acylation.

• Etard reaction: toluene + chromyl chloride (CrO₂Cl₂) in CS₂ → brown chromium complex; hydrolysis → benzaldehyde. Oxidation stops at the aldehyde stage.
• Gattermann–Koch reaction: benzene (or derivative) + CO + HCl in presence of anhydrous AlCl₃ or CuCl → benzaldehyde (or substituted benzaldehyde).
• MCQ: in Etard reaction the oxidant is CrO₂Cl₂.

• इटार्ड अभिक्रिया: टॉलूईन + क्रोमिल क्लोराइड (CrO₂Cl₂), CS₂ में → भूरा क्रोमियम संकुल; जल-अपघटन → बेन्ज़ैल्डिहाइड। ऑक्सीकरण ऐल्डिहाइड पर रुक जाता है।
• गाटरमान–कोख अभिक्रिया: बेन्ज़ीन (या व्युत्पन्न) + CO + HCl, निर्जल AlCl₃ या CuCl की उपस्थिति में → बेन्ज़ैल्डिहाइड (या प्रतिस्थापित बेन्ज़ैल्डिहाइड)।
• MCQ: इटार्ड अभिक्रिया में ऑक्सीकारक CrO₂Cl₂ है।

• Etard reaction: toluene + chromyl chloride (CrO₂Cl₂), CS₂ mein → bhoora chromium complex; hydrolysis → benzaldehyde. Oxidation aldehyde par ruk jaata hai.
• Gattermann–Koch reaction: benzene (ya derivative) + CO + HCl, anhydrous AlCl₃ ya CuCl ke saath → benzaldehyde (ya substituted benzaldehyde).
• MCQ: Etard reaction mein oxidant CrO₂Cl₂ hai.

• Acidic: react with Na (H₂), NaOH, and even NaHCO₃ (CO₂ effervescence — phenol does not do this).
• Anhydride: heat with P₂O₅ (or conc. H₂SO₄): 2CH₃COOH → (CH₃CO)₂O + H₂O.
• Esterification: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O (conc. H₂SO₄ or dry HCl).
• Acid chloride: with PCl₅, PCl₃ or SOCl₂ (SOCl₂ preferred — gaseous by-products).
• Amide: RCOOH + NH₃ → RCOONH₄ —Δ→ RCONH₂ + H₂O. Phthalic acid + NH₃ → phthalamide → strong heat → phthalimide.
• Reduction: LiAlH₄ or diborane → 1° alcohol (NaBH₄ does not reduce –COOH).
• Decarboxylation: sodium salt heated with soda lime (NaOH + CaO, 3:1) → alkane with one C less. Kolbe electrolysis of the salt solution → R–R.

• अम्लीय: Na (H₂), NaOH तथा NaHCO₃ से भी अभिक्रिया (CO₂ बुदबुदाहट — फीनॉल ऐसा नहीं करता)।
• ऐनहाइड्राइड: P₂O₅ (या सांद्र H₂SO₄) के साथ गर्म करने पर: 2CH₃COOH → (CH₃CO)₂O + H₂O।
• एस्टरीकरण: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O (सांद्र H₂SO₄ या शुष्क HCl)।
• अम्ल क्लोराइड: PCl₅, PCl₃ या SOCl₂ से (SOCl₂ श्रेष्ठ — गैसीय उपोत्पाद)।
• ऐमाइड: RCOOH + NH₃ → RCOONH₄ —Δ→ RCONH₂ + H₂O। थैलिक अम्ल + NH₃ → थैलैमाइड → प्रबल ताप → थैलिमाइड।
• अपचयन: LiAlH₄ या डाइबोरेन → 1° ऐल्कोहॉल (NaBH₄ –COOH को अपचयित नहीं करता)।
• विकार्बोक्सिलन: सोडियम लवण को सोडालाइम (NaOH + CaO, 3:1) के साथ गर्म करने पर → एक C कम वाला ऐल्केन। लवण विलयन का कोल्बे विद्युत-अपघटन → R–R।

• Acidic: Na (H₂), NaOH, aur NaHCO₃ se bhi react (CO₂ ke bulbule — phenol aisa nahi karta).
• Anhydride: P₂O₅ (ya conc. H₂SO₄) ke saath garam karke: 2CH₃COOH → (CH₃CO)₂O + H₂O.
• Esterification: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O (conc. H₂SO₄ ya dry HCl).
• Acid chloride: PCl₅, PCl₃ ya SOCl₂ se (SOCl₂ best — gaseous by-products).
• Amide: RCOOH + NH₃ → RCOONH₄ —Δ→ RCONH₂ + H₂O. Phthalic acid + NH₃ → phthalamide → tez garam → phthalimide.
• Reduction: LiAlH₄ ya diborane → 1° alcohol (NaBH₄ –COOH ko reduce nahi karta).
• Decarboxylation: sodium salt ko soda lime (NaOH + CaO, 3:1) ke saath garam karne par → ek C kam wala alkane. Salt solution ka Kolbe electrolysis → R–R.

• Methyl ketones (and acetaldehyde) — compounds with CH₃CO– — react with sodium hypohalite (X₂ + NaOH) to give haloform (CHX₃) and the sodium salt of an acid with one carbon less.
• With I₂/NaOH a yellow precipitate of iodoform (CHI₃, characteristic smell) forms — iodoform test.
• Alcohols with CH₃CH(OH)– (ethanol, propan-2-ol) also give it, because they are first oxidised to CH₃CO–.
• Methanol, propanal, pentan-3-one and benzaldehyde do NOT give iodoform.
• The C=C of the molecule is not attacked.

• मेथिल कीटोन (तथा ऐसीटैल्डिहाइड) — CH₃CO– वाले यौगिक — सोडियम हाइपोहैलाइट (X₂ + NaOH) से हैलोफ़ॉर्म (CHX₃) तथा एक कार्बन कम वाले अम्ल का सोडियम लवण देते हैं।
• I₂/NaOH से आयोडोफ़ॉर्म (CHI₃, विशिष्ट गंध) का पीला अवक्षेप — आयोडोफ़ॉर्म परीक्षण।
• CH₃CH(OH)– वाले ऐल्कोहॉल (एथेनॉल, प्रोपेन-2-ऑल) भी देते हैं, क्योंकि वे पहले CH₃CO– में ऑक्सीकृत होते हैं।
• मेथेनॉल, प्रोपेनैल, पेन्टेन-3-ओन तथा बेन्ज़ैल्डिहाइड आयोडोफ़ॉर्म नहीं देते।
• अणु का C=C प्रभावित नहीं होता।

• Methyl ketones (aur acetaldehyde) — CH₃CO– wale compounds — sodium hypohalite (X₂ + NaOH) se haloform (CHX₃) aur ek carbon kam wale acid ka sodium salt dete hain.
• I₂/NaOH se iodoform (CHI₃, khaas smell) ka peela ppt — iodoform test.
• CH₃CH(OH)– wale alcohols (ethanol, propan-2-ol) bhi dete hain, kyonki pehle woh CH₃CO– ban jaate hain.
• Methanol, propanal, pentan-3-one aur benzaldehyde iodoform NAHI dete.
• Molecule ka C=C attack nahi hota.

• Carbonyl C is δ+ (C=O polar). A nucleophile attacks it at right angles to the plane: sp² → sp³ tetrahedral alkoxide intermediate, which then takes H⁺.
• Aldehydes are more reactive than ketones: (i) two alkyl groups (+I) reduce the δ+ on carbon (ii) two groups crowd the carbon (steric). HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃.
• HCN (with base catalyst) → cyanohydrin. NaHSO₃ → crystalline bisulphite addition compound (used to separate/purify carbonyls).
• Grignard reagent → alcohols after hydrolysis. Alcohols (dry HCl) → hemiacetal → acetal; ketones + ethylene glycol → cyclic ketal.
• Ammonia derivatives Z–NH₂ (addition then loss of water): NH₂OH → oxime; NH₂NH₂ → hydrazone; C₆H₅NHNH₂ → phenylhydrazone; 2,4-DNP → 2,4-dinitrophenylhydrazone; NH₂NHCONH₂ → semicarbazone. Primary amines give Schiff's base (imine).

• कार्बोनिल C, δ+ है (C=O ध्रुवीय)। नाभिकरागी इस पर तल के लंबवत आक्रमण करता है: sp² → sp³ चतुष्फलकीय ऐल्कॉक्साइड मध्यवर्ती, जो फिर H⁺ लेता है।
• ऐल्डिहाइड कीटोन से अधिक क्रियाशील: (i) दो ऐल्किल समूह (+I) कार्बन का δ+ घटाते हैं (ii) दो समूह कार्बन को घेरते हैं (त्रिविम)। HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃।
• HCN (क्षार उत्प्रेरक) → सायनोहाइड्रिन। NaHSO₃ → क्रिस्टलीय बाइसल्फ़ाइट योगज (कार्बोनिल यौगिकों के पृथक्करण/शोधन में)।
• ग्रिन्यार अभिकर्मक → जल-अपघटन के बाद ऐल्कोहॉल। ऐल्कोहॉल (शुष्क HCl) → हेमीऐसीटैल → ऐसीटैल; कीटोन + एथिलीन ग्लाइकॉल → चक्रीय कीटैल।
• अमोनिया व्युत्पन्न Z–NH₂ (योग फिर जल निष्कासन): NH₂OH → ऑक्सिम; NH₂NH₂ → हाइड्रेज़ोन; C₆H₅NHNH₂ → फ़ेनिलहाइड्रेज़ोन; 2,4-DNP → 2,4-डाइनाइट्रोफ़ेनिलहाइड्रेज़ोन; NH₂NHCONH₂ → सेमीकार्बेज़ोन। प्राथमिक ऐमीन शिफ़ क्षारक (इमीन) देते हैं।

• Carbonyl C δ+ hai (C=O polar). Nucleophile ispar plane ke perpendicular attack karta hai: sp² → sp³ tetrahedral alkoxide intermediate, jo phir H⁺ leta hai.
• Aldehydes ketones se zyada reactive: (i) do alkyl groups (+I) carbon ka δ+ ghatate hain (ii) do groups carbon ko gherte hain (steric). HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃.
• HCN (base catalyst) → cyanohydrin. NaHSO₃ → crystalline bisulphite addition compound (carbonyls ko alag/shuddh karne mein).
• Grignard reagent → hydrolysis ke baad alcohol. Alcohols (dry HCl) → hemiacetal → acetal; ketone + ethylene glycol → cyclic ketal.
• Ammonia derivatives Z–NH₂ (addition phir paani nikalna): NH₂OH → oxime; NH₂NH₂ → hydrazone; C₆H₅NHNH₂ → phenylhydrazone; 2,4-DNP → 2,4-dinitrophenylhydrazone; NH₂NHCONH₂ → semicarbazone. Primary amines Schiff's base (imine) dete hain.

• From 1° alcohols and aldehydes: KMnO₄ (neutral/alkaline/acidic), K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ or CrO₃/H₂SO₄ (Jones reagent).
• From alkylbenzenes: alkaline KMnO₄ or chromic acid oxidises the whole side chain (any length) to –COOH → benzoic acid.
• From nitriles and amides: hydrolysis with H⁺ or OH⁻ (RCN → RCONH₂ → RCOOH).
• From Grignard reagent: RMgX + CO₂ (dry ice), then H₃O⁺ → RCOOH (one C more than RX).
• From acyl halides, anhydrides and esters: hydrolysis (esters: base hydrolysis then acidify).

• 1° ऐल्कोहॉल तथा ऐल्डिहाइड से: KMnO₄ (उदासीन/क्षारीय/अम्लीय), K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ या CrO₃/H₂SO₄ (जोन्स अभिकर्मक)।
• ऐल्किलबेन्ज़ीन से: क्षारीय KMnO₄ या क्रोमिक अम्ल पूरी पार्श्व शृंखला (किसी भी लंबाई) को –COOH में ऑक्सीकृत करता है → बेन्ज़ोइक अम्ल।
• नाइट्राइल व ऐमाइड से: H⁺ या OH⁻ से जल-अपघटन (RCN → RCONH₂ → RCOOH)।
• ग्रिन्यार अभिकर्मक से: RMgX + CO₂ (शुष्क बर्फ़), फिर H₃O⁺ → RCOOH (RX से एक C अधिक)।
• ऐसिल हैलाइड, ऐनहाइड्राइड व एस्टर से: जल-अपघटन (एस्टर: क्षारीय जल-अपघटन फिर अम्लीकरण)।

• 1° alcohol aur aldehyde se: KMnO₄ (neutral/alkaline/acidic), K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ ya CrO₃/H₂SO₄ (Jones reagent).
• Alkylbenzene se: alkaline KMnO₄ ya chromic acid poori side chain (kisi bhi lambai) ko –COOH bana deta hai → benzoic acid.
• Nitriles aur amides se: H⁺ ya OH⁻ se hydrolysis (RCN → RCONH₂ → RCOOH).
• Grignard reagent se: RMgX + CO₂ (dry ice), phir H₃O⁺ → RCOOH (RX se ek C zyada).
• Acyl halides, anhydrides aur esters se: hydrolysis (esters: base hydrolysis phir acid).

• –CHO, –COR and –COOH withdraw electrons from the ring: they are deactivating and META-directing.
• Nitration of benzaldehyde (conc. HNO₃ + conc. H₂SO₄, 273–283 K) → m-nitrobenzaldehyde. Electrophile = nitronium ion, NO₂⁺.
• Benzoic acid + Br₂/FeBr₃ → m-bromobenzoic acid; + HNO₃/H₂SO₄ → m-nitrobenzoic acid (3-nitrobenzoic acid).
• Benzoic acid does not undergo Friedel–Crafts reaction: the ring is deactivated and –COOH binds the AlCl₃ catalyst.

• –CHO, –COR तथा –COOH वलय से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं: ये निष्क्रियक तथा मेटा-निर्देशक हैं।
• बेन्ज़ैल्डिहाइड का नाइट्रोकरण (सांद्र HNO₃ + सांद्र H₂SO₄, 273–283 K) → m-नाइट्रोबेन्ज़ैल्डिहाइड। इलेक्ट्रॉनरागी = नाइट्रोनियम आयन, NO₂⁺।
• बेन्ज़ोइक अम्ल + Br₂/FeBr₃ → m-ब्रोमोबेन्ज़ोइक अम्ल; + HNO₃/H₂SO₄ → m-नाइट्रोबेन्ज़ोइक अम्ल (3-नाइट्रोबेन्ज़ोइक अम्ल)।
• बेन्ज़ोइक अम्ल फ्रीडेल–क्राफ्ट्स अभिक्रिया नहीं देता: वलय निष्क्रिय है तथा –COOH, AlCl₃ उत्प्रेरक से बंध जाता है।

• –CHO, –COR aur –COOH ring se electron kheenchte hain: yeh deactivating aur META-directing hain.
• Benzaldehyde ka nitration (conc. HNO₃ + conc. H₂SO₄, 273–283 K) → m-nitrobenzaldehyde. Electrophile = nitronium ion, NO₂⁺.
• Benzoic acid + Br₂/FeBr₃ → m-bromobenzoic acid; + HNO₃/H₂SO₄ → m-nitrobenzoic acid (3-nitrobenzoic acid).
• Benzoic acid Friedel–Crafts reaction nahi deta: ring deactivated hai aur –COOH AlCl₃ catalyst se judd jaata hai.